7-methoxy-3-nitro-1H-indole | 1279719-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-nitro-1H-indole
• CAS: 1279719-03-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: RHXQLYRPQRWVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-nitro-1H-indole 、 4-cyclopropylbut-3-yn-2-one 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-4-(1-(7-methoxy-3-nitro-1H-indol-1-yl)cyclopropyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 在 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳基甲氧基烯丙基化

  摘要：

  在此，我们报告了 Pd 催化的 3-硝基吲哚与容易获得的碳酸烯丙酯的脱芳基甲氧基烯丙基化反应。对于广泛的底物，获得了良好的产率（高达 86%）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。克级合成的兼容性和相对较低的催化剂负载量（低至 [Pd] 的 1 mol%）增强了该方法的实用性。动力学实验表明，该反应的限速步骤是醇盐阴离子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.202107139

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.
• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• Palladium‐Catalyzed Dearomative Methoxyallylation of 3‐Nitroindoles with Allyl Carbonates
  作者：Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107139

  日期：2021.10.4

  with readily available allyl carbonates. Good yields (up to 86 %) and diastereoselectivity (up to >20:1 dr) are obtained for a wide range of substrates. The compatibility of gram-scale synthesis and the relatively low catalyst loading (down to 1 mol % of [Pd]) enhance the practicality of this method. The kinetic experiments indicate that the rate-determining step of this reaction is the nucleophilic attack

  在此，我们报告了 Pd 催化的 3-硝基吲哚与容易获得的碳酸烯丙酯的脱芳基甲氧基烯丙基化反应。对于广泛的底物，获得了良好的产率（高达 86%）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。克级合成的兼容性和相对较低的催化剂负载量（低至 [Pd] 的 1 mol%）增强了该方法的实用性。动力学实验表明，该反应的限速步骤是醇盐阴离子的亲核攻击。