6-[(Z)-2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one | 817166-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(Z)-2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 817166-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HRQVIKCQHXAMKJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 6-[(Z)-2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2Z,4Z)-5-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-penta-2,4-dienoic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成高度官能化的2-羟基-1-萘甲酸的方法。新carstatinstatin发色团和N1999A2的萘甲酸成分的合成。

  摘要：

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048075l
• 作为产物：
  描述：

  6-chloromethyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 6-[(Z)-2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成高度官能化的2-羟基-1-萘甲酸的方法。新carstatinstatin发色团和N1999A2的萘甲酸成分的合成。

  摘要：

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048075l

文献信息

• Method for the Rapid Synthesis of Highly Functionalized 2-Hydroxy-1-naphthoates. Syntheses of the Naphthoic Acid Components of Neocarzinostatin Chromophore and N1999A2
  作者：Nan Ji、Brad M. Rosen、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol048075l

  日期：2004.11.1

  describe a four-step sequence for the synthesis of complex 2-hydroxy-1-naphthoic acids involving Z-selective olefination of benzaldehyde derivatives with a novel dioxolenone-containing phenyl phosphonate reagent, followed by dioxolenone cleavage with alkaline trifluoroethanol and oxidative cyclization (Mn(OAc)(3)) of the resultant trifluoroethyl beta-keto esters. [reaction: see text]

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]