2,4-dimethoxy-1-(prop-1-enyl)benzene | 17627-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-(prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy1(prop1en1yl)benzene；cis-Nothosmyrnol；Nothosymyrnol；2,4-dimethoxy-1-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 17627-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SKWTXGMULLCOGN-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1-(prop-1-enyl)benzene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到(E)-2,4-dimethoxy-1-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-1-丙-2-烯基苯 在 aluminium(III) triflate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4-dimethoxy-1-(prop-1-enyl)benzene 、 (E)-2,4-dimethoxy-1-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化剂对非氧化还原金属离子加速的烯烃异构化：密度泛函理论（DFT）计算支持实验数据

  摘要：

  氧化还原金属离子催化的烯烃异构化代表了重要的化学过程之一。这项工作表明，非氧化还原金属离子可以显着加速Pd（II）催化的烯烃异构化，而单独的Pd（II）则非常缓慢。核磁共振（NMR）和紫外可见光（UV-vis）表征表明，加速作用源自添加了非氧化还原金属离子的异双金属Pd（II）物种的形成，从而提高了Pd的C–H活化能力（II）部分。密度泛函理论（DFT）的计算进一步证实了异双金属Pd（II）/ Al（III）物种在C–H活化中的能垒急剧下降。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01061

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• Process for the Isomerisation of Alkenyl Alkoxybenzenes
  申请人：Kuhn Walter

  公开号：US20070073089A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A process for the catalytic double bond isomerisation of alkenyl alkoxybenzenes [alkoxy-substituted (2-alkenyl)-benzenes] (with a non-conjugated double bond in the alkenyl group) of formula A in the presence of a catalytically active quantity of alkali and/or alkaline earth C 1 -C 6 alcoholates to the corresponding alkenyl alkoxybenzenes [alkoxy-substituted (1-alkenyl)-benzenes] (with a double bond in the alkenyl group which is conjugated with the benzene ring) of formula B is described

  本发明涉及一种催化剂作用下的烯基烷氧基苯的双键异构化过程。该过程针对具有非共轭双键的烷基烷氧基苯[烷氧基取代的(2-烯基)-苯]的化学式A，使用催化活性量的碱和/或碱土金属C1-C6醇盐，将其转化为相应的烯基烷氧基苯[烷氧基取代的(1-烯基)-苯]的化学式B，其中烯基上的双键与苯环共轭。
• Verfahren zur Isomerisierung von Alkenylalkoxybenzolen
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1767514A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  Beschrieben wird ein Verfahren zur katalytischen Doppelbindungsisomerisierung von Alkenylalkoxybenzolen [alkoxysubstituierte (2-Alkenyl)-benzole] (mit einer nicht- konjugierten Doppelbindung in der Alkenylgruppe) der Formel A in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge an Alkali- und/oder Erdalkali-C1-C6-alkoholaten zu den entsprechenden Alkenylalkoxybenzolen [alkoxysubstituierten (1-Alkenyl)-benzole] (mit einer Doppelbindung in der Alkenylgruppe, die mit dem Benzolring konjugiert ist) der Formel B.

  描述了一种烯基烷氧基苯[烷氧基取代的（2-烯基）-苯]（烯基上有非共轭双键）的催化双键异构化工艺，其式为 A 在催化有效量的碱金属和/或碱土金属 C1-C6-醇酸酯存在下，生成相应的式 B 的烯基 烷氧基苯[烷氧基取代的（1-烯基）-苯]（烯基上有与苯环共轭的双键）。
• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。