(3S,5R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one | 373640-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,5R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(oxan-2-yloxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 373640-21-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: QRMGZWGBJONBIH-YSPPHNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,5S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,6-trihydroxyhexanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate 在 甲醇 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Pure (4<i>R</i>,6<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer
  作者：Sandeep R. Ghorpade、Uttam R. Kalkote、Subhash P. Chavan、Sunil R. Bhide、T. Ravindranathan、Veda G. Puranik

  DOI：10.1021/jo015774s

  日期：2001.10.1