9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxycyclopentanyl]adenine | 129706-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxycyclopentanyl]adenine
• 英文别名: 9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxy-cyclopentan-1'-yl]-9H-adenine；(1R,2S,3R)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanediol；(1R,2S,3R)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 129706-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: CZASVOKHBMDKGF-JKMUOGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxycyclopentanyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  An efficient Mitsunobu coupling to adenine-derived carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Adenine is a poor substrate for the Mitsunobu process to carbocyclic nucleosides. However, N-6 amino bis-Boc-protected adenine is reported herein to undergo an efficient coupling under these conditions as a result of its increased solubility and the reduced competing nucteophilicity of the free adenine amino substituent. Products from this reaction are readily converted to aristeromycin, neplanocin, and analogs there from, including 5'-homoaristeromycin, a promising antiviral agent. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.126

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 4'-Modified analogs of aristeromycin and neplanocin A: synthesis and inhibitory activity toward S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：Michael S. Wolfe、Younha Lee、William J. Bartlett、David R. Borcherding、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00088a013

  日期：1992.5

  The carbocyclic adenosine analogues aristeromycin and neplanocin A both display significant S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase inhibitory activity and broad-spectrum antiviral effects. Since phosphorylation of the 4'-hydroxymethyl substituent has been implicated with the cytotoxicity of these compounds, various analogues modified at this position were synthesized utilizing a key cyclopentenone

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。
• Antiparasitic 3(4-amino benzotriazo-1-yl-)1,2-cyclopentanediols
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05039689A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom; a C.sub.1-4 alkyl group; a group COR.sup.1 wherein R.sup.1 represents amino or C.sub.1-4 alkoxy; or a group --CH.sub.2 R.sup.2 wherein R.sup.2 represents a halogen atom (e.g. chlorine or bromine), C.sub.1-4 alkylthio, or azido, X and Y each independently represent --CH-- or --N; and Z represents --CR.sup.3, wherein R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or Z represents --N--; or a physiologically acceptable salt, ester or other physiologically functional derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a parasitic infection in a mammal, and to certain novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中R代表氢原子；C.sub.1-4烷基；COR.sup.1基团，其中R.sup.1代表氨基或C.sub.1-4烷氧基；或基团--CH.sub.2R.sup.2，其中R.sup.2代表卤素原子（例如氯或溴）、C.sub.1-4烷基硫基或偶氮基，X和Y各自独立地表示--CH--或--N；以及Z表示--CR.sup.3，其中R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基，或者Z表示--N--；或其生理上可接受的盐、酯或其他生理上功能衍生物，用于制造哺乳动物寄生虫感染的药物的治疗和/或预防，以及某些新的式(I)的化合物、包含它们的制药组合物和它们的制备方法。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0368640A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein R represents a hydrogen atom; a C1-4 alkyl group; a group COR1 wherein R' represents amino or C1 -4 alkoxy; or a group -CH2R2 wherein R2 represents a halogen atom (e.g. chlorine or bromine), C1-4 alkylthio, or azido; X and Y each independently represent -CH- or -N; and Z represents -CR3- wherein R3 is hydrogen or C1 -4 alkyl, or Z represents -N-; or a physiologically acceptable salt, ester or other physiologically functional derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a parasitic infection in a mammal, and to certain novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 其中 R 代表 氢原子； C1-4 烷基 基团 COR1，其中 R' 代表氨基或 C1-4 烷氧基；或 基团 -CH2R2 其中 R2 代表卤素原子（如氯或溴）、C1-4 烷硫基或叠氮基； X 和 Y 各自独立地代表-CH- 或-N；以及 Z 代表-CR3-，其中 R3 为氢或 C1-4 烷基，或 Z 代表-N-； 或其生理上可接受的盐、酯或其它生理功能衍生物、 用于制造治疗和/或预防哺乳动物寄生虫感染的药物，以及某些新型的式 (I) 化合物、含有这些化合物的药物组合物及其制备工艺。