trans-cinnamaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine | 743430-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cinnamaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine
• 英文别名: tert-butyl (NE)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]carbamate
• CAS: 743430-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZOZLGVLCHAADQJ-UNRYZTPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 trans-cinnamaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 氟苯 、 (S,S)-tartrate-derived diammonium salt 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[(diphenylmethylene)amino]-5-phenyl-4-pentanoate 、 tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[(diphenylmethylene)amino]-5-phenyl-4-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 trans-cinnamaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of Hydroxyketone Using a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex:  Synthesis of Either <i>a</i><i>nti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Shigeki Matsunaga、Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0482435

  日期：2004.7.1

  Full details of a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a hydroxyketone using a Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex are described. By choosing the proper protective groups on imine nitrogen, either anti- or syn-beta-amino alcohol was obtained in good diastereomeric ratio, yield, and excellent enantiomeric excess using the same zinc catalysis. N-Diphenylphosphinoyl (Dpp) imine 3 gave anti-beta-amino

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Aza-Ene Type Reaction/Cyclization Cascade for a One-Pot Entry to Enantioenriched Piperidines
  作者：Masahiro Terada、Kyoko Machioka、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1021/ja0739584

  日期：2007.8.1

  A chiral monophosphoric acid-catalyzed tandem aza-ene type reaction/cyclization cascade enabled the rapid construction of enantioenriched piperidine derivatives as key structural elements of numerous natural products. The potential of such cascade transformations is highlighted through their ability to achieve a rapid increase in molecular complexity from simple enecarbamates and a broad range of aldimines

  手性单磷酸催化的串联氮杂烯型反应/环化级联能够快速构建对映体富集的哌啶衍生物作为众多天然产物的关键结构元素。这种级联转化的潜力通过它们能够从简单的烯氨基甲酸酯和广泛的醛亚胺实现分子复杂性的快速增加，同时还以高度非对映选择性和对映选择性方式控制三个立体中心。
• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Mannich-Type Reaction of a Glycine Schiff Base Using a Chiral Two-Center Phase-Transfer Catalyst
  作者：Akihiro Okada、Tomoyuki Shibuguchi、Takashi Ohshima、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200500927

  日期：2005.7.18