5-methoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 135643-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；Methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 135643-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: DEQDDHVXZUEETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 、 一氯丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到methyl 3,7-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Balkan; Tozkoparan; Ertan, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 11, p. 648 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 、 邻硝基苯甲醛 在 vanadatesulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到5-methoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  钒酸硫酸：一种用于在无溶剂条件下一锅法合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮的新型、可回收和多相催化剂

  摘要：

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.694001

文献信息

• Condensed Heterocyclic Compounds: Synthesis and Antiinflammatory Activity of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Birsen Tozkoparan、Mevlüt Ertan、Bernt Krebs、Mechtild Läge、Pelin Kelicen、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

  日期：1998.6

  2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxylic acid methyl esters were synthesized and characterized by spectral, crystallographic, and elemental analysis. The antiinflammatory activity of the compounds was tested by the carrageenan hind paw edema test. It was found that compound 6a having a 2‐methoxyphenyl group at position 5 and a benzylidene group at position 2 was

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。
• Vanadatesulfuric Acid: A Novel, Recyclable, and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinthiones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2012.694001

  日期：2013.5.1

  Abstract Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous catalyst, was used for an efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) using an aldehyde, urea, or thiourea and an acyclic β-dicarbonyl compound under solvent-free conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FTIR, X-ray

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Microwave-Assisted and Iodine-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qingjian Liu、Ning Pan、Jiehua Xu、Wenwen Zhang、Fanpeng Kong

  DOI：10.1080/00397911.2011.593289

  日期：2013.1.1

  Abstract Microwave-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli reaction from aldehydes, acetoacetates, and thiourea in the presence of iodine under solvent-free conditions has been accomplished in good yields and purity without chromatographic separation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Tetrahydropyrimidine Derivatives as Possible Fascin Inhibitors
  作者：Narges Riahi、Amirhosein Kefayat、Ahmad Ghasemi、Mohammadhosein Asgarshamsi、Mojtaba Panjehpoor、Afshin Fassihi

  DOI：10.1002/cbdv.201800339

  日期：2019.2

  nifedipine in inhibiting the migration process. In silico studies proved 4h to be the most potent fascin inhibitor in terms of ΔGbind although it was not inhibiting migration. The controversy between the in vitro and in silico results may cancel the theory of the involvement of the fascin inhibition in the migration inhibition. However, the considerable antimigratory effects of some of the synthesized

  设计并制备了四氢嘧啶骨架的八种衍生物，它们是杂合化合物，具有莫纳斯特罗作为抗癌药和硝苯地平作为fascin阻断剂的结构特征。对所有化合物的细胞毒性效力以及抑制4T1乳腺癌细胞迁移的能力进行了评估。然后，使用分子对接模拟技术对它们在计算机上研究了抑制fascin蛋白的能力进行了研究。根据体外细胞毒性试验，最有效的化合物为4d，最弱的化合物为4a。相应的IC50值分别为193.70和248.75μm。根据分子对接结果，细胞毒性最小的化合物（4a）是与束缚纤维蛋白结合位点结合的最强化合物之一。4a和4e比其他化合物更好地抑制4T1细胞迁移。它们在抑制迁移过程方面比硝苯地平更有效。在计算机研究中，就ΔGbind而言，4h是最有效的fascin抑制剂，尽管它不抑制迁移。体外和计算机模拟结果之间的争议可能取消了fascin抑制作用与迁移抑制作用有关的理论。然而，一些合成化合物的显着的抗迁移作用鼓励进行
• Ertan; Balkan; Sarac, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 7, p. 725 - 727
  作者：Ertan、Balkan、Sarac、Uma、Rubseman、Renaud

  DOI：——

  日期：——