(R)-4-(1-cyclopropylethyl)-6-[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylamino]-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile | 1173524-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-4-(1-cyclopropylethyl)-6-[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylamino]-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[(1R)-1-cyclopropylethyl]-6-[[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]amino]-5-oxopyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1173524-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₅O₂
• 分子量: 379.342
• InChiKey: ZGYODANIQNAQIN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 (R)-5-bromo-1-(1-cyclopropylethyl)-3-[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylamino]pyrazin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(R)-4-(1-cyclopropylethyl)-6-[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylamino]-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N 3-苯基吡嗪酮类化合物作为新型促肾上腺皮质激素释放因子-1（CRF 1）受体拮抗剂的合成，构效关系和体内评价。

  摘要：

  有证据表明，促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂可能为治疗与CRF水平升高有关的疾病（如焦虑症和抑郁症）提供治疗潜力。发现了基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂的化学型。结构-活性关系研究导致鉴定出许多有效的类似物，包括12p，这是一种高效和选择性的CRF 1受体拮抗剂，IC 50值为0.26 nM。在大鼠和食蟹猴中评估了12p的药代动力学特性。复合12p对大鼠的防御性戒断试验（焦虑症动物模型）有效。描述了吡嗪酮化学型内化合物的合成，构效关系和体内性质。

  DOI：

  10.1021/jm900301y