4'-(2-amino-4-thiazolyl)-2'-(2,4-difluorophenylthio)methanesulfonanilide | 764611-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4'-(2-amino-4-thiazolyl)-2'-(2,4-difluorophenylthio)methanesulfonanilide
• 英文别名: N-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)sulfanylphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 764611-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂N₃O₂S₃
• 分子量: 413.493
• InChiKey: FBOSGFYQZWIESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4'-(2-amino-4-thiazolyl)-2'-(2,4-difluorophenylthio)methanesulfonanilide 在 吡啶 作用下， 以24%的产率得到2'-(2,4-difluorophenylthio)-4'-<2-(methylsulfonylamino)-4-thiazolyl>methanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetyl-2'-(2,4-difluorophenylthio)methanesulfonanilide 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-(2-amino-4-thiazolyl)-2'-(2,4-difluorophenylthio)methanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894