Pentanethioylamino-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pentanethioylamino-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(pentanethioylamino)acetate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: UNSKGFUGOFWKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 二硫化碳 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 Pentanethioylamino-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines

  摘要：

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4144

文献信息

• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。