3-chloro-4-tosylpyridine | 1258786-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-tosylpyridine
• 英文别名: 3-Chloro-4-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine；3-chloro-4-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 1258786-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: YVEQDQCPSCZQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium persulfate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-chloro-4-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基鏻盐与亚磺酸盐在水介质中磺酰化，通过 C-P 键断裂合成 4-吡啶基砜

  摘要：

  已经开发了Na 2 S 2 O 8引发的吡啶基鏻盐与亚磺酸盐在水介质中的磺酰化反应，以便于获得4-吡啶基砜。该反应采用吡啶基鏻盐作为有效的吡啶化试剂，通过 C-P 键活化，表现出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，还可以成功实现药物活性复合分子（如氯雷他定、比沙可啶）的放大合成和后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02922

文献信息

• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Sulfonylated Pyridines
  作者：Kevin M. Maloney、Jeffrey T. Kuethe、Kathleen Linn

  DOI：10.1021/ol102629c

  日期：2011.1.7

  A concise and efficient one-pot synthesis of functionalized sulfonylated pyridines via an SNAr reaction of readily available pyridines and sodium sulfinate salts in the presence of tetrabutylammonium chloride is presented.
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3