(E)-5-Decen-4-ol | 128850-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Decen-4-ol
• 英文别名: 5(E)-decen-4-ol；(E)-dec-5-en-4-ol
• CAS: 128850-10-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NBPPKTKYXZJMLD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-5-Decen-4-ol 在 三氢化钐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S*)-(5R*,6R*)-5,6-Methano-4-decanol 、 (R*)-(5R*,6R*)-5,6-Methano-4-decanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the Cyclopropanation of 3,3-Bimetallic Allylic Alcohols. Preparation of Diastereomeric Cyclopropyl Carbinols via a Simple Oxidation-Reduction Sequence

  摘要：

  A highly diastereoselective cyclopropanation of allylic alcohols, containing a silyl and/or stannyl group using samarium/dihalomethane, provides a variety of bimetallic cyclopropane carbinols in good yield. A comparison with the more traditional Simmons-Smith conditions and its variants is made. The diastereoselectivity varies from 1:10 to >50:1 and depends on the substituents on the carbinol side chain (R-group) and on the substituents on the alkene portion of the allylic alcohol. Excellent diastereoselectivity (>50:1) was always obtained whenever a eis-substituent was present. Moreover, the minor diastereomer from the cyclopropanation can easily be obtained via a simple oxidation of the major cyclopropyl carbinol, followed by a selective reduction of the corresponding cyclopropyl ketone. Using LiAlH4 at 0 degrees C, facial selectivities of 15 to 20:1 are obtained for this reduction, while slightly higher selectivities up to (29:1) can be obtained using DIBAL-H. The combination of the cyclopropanation and oxidation/selective reduction sequence provides access to both diastereomeric bimetallic cyclopropanes.

  DOI：

  10.1021/jo00113a031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 propylmanganese(II) chloride 在 copper(l) chloride magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-propylheptanal
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XVIII：铜催化的1,4-加成的有机锰氯化物与共轭烯醛的反应

  摘要：

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70698-8

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Epoxiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0485783A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  Verfahren zur Herstellung von Epoxiden der allgemeinen Formel I in der die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1- bis C2o-Alkyl, C3- bis C12-Cycloalkyl, C4- bis C2o-Cycloalkyl-alkyl, C1- bis C2o-Hydroxyalkyl, einen Heterocyclus, gegebenenfalls durch C1- bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxy, Halogen, C1- bis C4-Halogenalkyl, C1- bis C4-Halogenalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Halogenphenyl, Halogenphenoxy, Carboxy, C2- bis C8- Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Aryl oder C7- bis C2o-Arylalkyl, oder R1 und R2 oder R1 und R3 oder R1 und R4 oder R3 und R4 oder oder R4 und R5 gemeinsam eine gegebenenfalls durch C1- bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxy und oder Halogen ein- bis zweifach substituierte (CH2)n-Gruppe, in der n für 1 bis 10 steht und R6 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl oder Benzyl bedeuten, indem man Allylalkohole der allgemeinen Formel II in der R1, R2, R3, R4 und R5 die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart eines Alkanols der allgemeinen Formel III in der R6 die obengenannte Bedeutung hat, bei Temperaturen von (-20) bis 150°C und a) in Gegenwart eines Hilfselektrolyten elektrochemisch oxidiert oder b) mit Halogenen im pH-Bereich von 7,5 bis 14 oxidiert.

  通式 I 环氧化物的制备工艺 其中取代基 R1、R2、R3、R4、R5 相互独立地为氢、C1-至 C2o-烷基、C3-至 C12-环烷基、C4-至 C2o-环烷基烷基、C1-至 C2o-羟基烷基、杂环、任选被 C1-至 C8-烷基、C1-至 C8-烷氧基、卤素、C1-至 C4-卤代烷基、C1-至 C4-卤代烷氧基、苯基、苯氧基、卤代苯基、卤代苯氧基取代的芳基或 C7-至 C8-烷氧基羰基或氰基取代的芳基。羧基、C2-至 C8-烷氧基羰基或氰基取代的芳基或 C7-至 C2o-芳烷基，或 R1 和 R2 或 R1 和 R3 或 R1 和 R4 或 R3 和 R4 或或 R4 和 R5 共同形成 (CH2)n 基团，该基团可任选被 C1-至 C8-烷基、C1-至 C8-烷氧基和或卤素单取代或二取代，其中 n 为 1 至 10，且 R6 是氢、C1- 至 C8-烷基或苄基 通式 II 的烯丙基醇 在通式 III 的烷醇存在下，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 具有上述含义 其中 R6 具有上述含义，温度为 (-20) 至 150°C 和 a) 在辅助电解质存在下电化学氧化，或 b) 在 pH 值为 7.5 至 14 的范围内与卤素一起氧化。
• CAHIEZ, GERARD;ALAMI, MOUAD, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7365-7368
  作者：CAHIEZ, GERARD、ALAMI, MOUAD

  DOI：——

  日期：——
• US5916430A
  申请人：——

  公开号：US5916430A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6048991A
  申请人：——

  公开号：US6048991A

  公开（公告）日：2000-04-11
• Organomanganese (II) reagents XVIII: Copper-catalyzed 1,4- addition of organomanganese chloride compounds to conjugated ethylenic aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70698-8

  日期：1989.1

  Organomanganese chlorides react with β-mono or β,β-bisubstituted α,β-ethylenic aldehydes in the presence of a catalytic amount of copper chloride to give good yields of 1,4-addition products in THF at −30°C.

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。