[(E,2R)-3-dicyclohexylboranyloxypent-3-en-2-yl] benzoate | 473758-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2R)-3-dicyclohexylboranyloxypent-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 473758-96-2
• 化学式: C₂₄H₃₅BO₃
• 分子量: 382.351
• InChiKey: GNLRHASGPHBMDZ-QSXBFDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R)-3-dicyclohexylboranyloxypent-3-en-2-yl] benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: stereocontrolled synthesis of a C21–C34 subunit of the aplyronines

  摘要：

  The C21-C34 subunit 27 of the aplyronines, containing eight stereocentres and a terminal N-methyl-N-vinylformamide moiety, was prepared using the Horner-Wadsworth-Emmons coupling of beta-ketophosphonate 5 with aldehyde 19. The two stereotetrad sequences were constructed by chiral ketone aldol reactions, while the N-methyl-N-vinylformamide was introduced using a novel Wittig olefination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01217-0
• 作为产物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(E,2R)-3-dicyclohexylboranyloxypent-3-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607

文献信息

• Structure Assignment of Lagunapyrone B by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Fanglong Yang、Jeffery J. Newsome、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja064812s

  日期：2006.11.1

  Techniques of fluorous mixture synthesis have been used to make four candidate stereoisomers for the natural product lagunapyrone B. A quasiracemic mixture of vinyl iodides whose component configurations at C19-21 were encoded by fluorous silyl groups was fused to a central fragment by a Negishi coupling. A separate quasiracemic mixture of pyrone fragments whose component configurations at C6,7 were

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。
• Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non-Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step
  作者：Michael E. Jung、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1002/anie.200904607

  日期：2009.11.2

  To aldol or non‐aldol: The titled reaction sequence generates the polypropionate 3 from the epoxy alcohol 1 and the ketone 2 as a single diastereomer. Compound 2 was used for an efficient synthesis of auripyrone A using a highly regioselective hemiketalization of a keto diol and a late‐stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key steps. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, Bz=benzoyl

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。
• Studies in marine macrolide synthesis: stereocontrolled synthesis of a C21–C34 subunit of the aplyronines
  作者：Ian Paterson、Simon B Blakey、Cameron J Cowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01217-0

  日期：2002.8

  The C21-C34 subunit 27 of the aplyronines, containing eight stereocentres and a terminal N-methyl-N-vinylformamide moiety, was prepared using the Horner-Wadsworth-Emmons coupling of beta-ketophosphonate 5 with aldehyde 19. The two stereotetrad sequences were constructed by chiral ketone aldol reactions, while the N-methyl-N-vinylformamide was introduced using a novel Wittig olefination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.