4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane | 821783-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Hmxwupucudredh-uhfffaoysa-；5,6-diethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 821783-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HMXWUPUCUDREDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2:9,10-dibenzo-5,6-[2.2]paracyclophano-3,4,7,8,11,12,13,14-octadehydro[14]annulene
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding

  摘要：

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834872

文献信息

• [2.2]Paracyclophane/Dehydroannulene Hybrids:  Probing the Aromaticity of the Dehydro[14]annulene Framework
  作者：Heino Hinrichs、Axel K. Fischer、Peter G. Jones、Henning Hopf、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol0514552

  日期：2005.8.1

  The synthesis of [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene hybrids 1 and 2 is reported. Comparison of the proton NMR spectra of 1 and 2 with their open precursors and with related model compounds reveals the pronounced effect of macrocycle formation upon the cyclophane protons H15/H16, which lie above the shielding cone of the diatropic [14]annulene moiety. [structure: see text]

  报道了[2.2]对环环烷/脱氢[14]环戊烯杂化物1和2的合成。比较1和2与其开放的前体以及相关模型化合物的质子NMR光谱，发现大环形成对环变色子质子H15 / H16的显着影响，质子H15 / H16位于亲核[14]环戊烯部分的屏蔽锥上方。[结构：见文字]
• The Structures of Three [2.2]Paracyclophane Derivatives with Anellated Four-Membered Rings
  作者：Henning Hopf、Heino Hinrichs、Ludger Ernst、Peter G. Jones、Virgil Boekelheide

  DOI：10.1002/ijch.201100093

  日期：2012.2

  The structures of the three benzocyclobutenophanes 1 a, 1 b (2 stereoisomers), and 11 have been determined by NMR spectroscopy and X‐ray structural analysis. The preparation of 11 from 4,5‐diethynyl[2.2]paracyclophane (9) is described.

  三种苯并环丁烯酮1a，1b（2种立体异构体）和11的结构已通过NMR光谱和X射线结构分析确定。描述了从4,5-二乙炔基[2.2]对环环烷（9）制备11。

表征谱图