1-Benzyl-3-(2-nitrovinyl)indol | 10511-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(2-nitrovinyl)indol
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-nitro-vinyl)-indole；1-Benzyl-3-(2-nitroethenyl)indole
• CAS: 10511-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: RCSINHHQJFROGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(2-nitrovinyl)indol 、 2-氧代-4-苯基-3-吡咯烷羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-[1-(1-benzylindol-3-yl)-2-nitroethyl]-3-methoxycarbonyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of nitroethylpyrrolidone carboxylates

  摘要：

  3-Methoxycarbonyl-4-phenyl- and 4-(3-pyridyl)-2-pyrrolidones react with 2-aryl(heteryl)-1-nitroethenes to form C(3)-adducts as one or two diastereomers. Their structure was characterized by the IR, (1)H, and (13)C NMR spectroscopy, using the two-dimensional correlation spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070363211080172
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-苄基吲哚-3-甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1-Benzyl-3-(2-nitrovinyl)indol
  参考文献：
  名称：

  C3功能化的吲哚衍生物的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.037

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of C3 functionalized indole derivatives
  作者：Jasneet Kaur、Nasarul Islam、Akshay Kumar、Vimal K. Bhardwaj、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.037

  日期：2016.12

  Michael addition reaction of indolylnitroalkenes with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed to obtain enantiomerically enriched 3-(2-nitro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione derivatives in up to 98% ee using BnCPN as an organocatalyst. The transition state structure has been predicted using DFT calculation.

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。
• Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition for stereodivergent synthesis of chiral indolyl-pyrrolidines
  作者：Takayoshi Arai、Chihiro Tokumitsu、Tomoya Miyazaki、Satoru Kuwano、Atsuko Awata

  DOI：10.1039/c5ob02278a

  日期：——

  The stereochemical divergent synthesis of indolyl-pyrrolidines was accomplished using an imidazoline-aminophenol (IAP)–Ni(OAc)2 complex and a bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex. The former catalyzed exo′-selective asymmetric [3 + 2] cyclization of iminoesters with indolyl nitroalkenes, and the latter catalyzed the reaction in an endo-selective manner. These catalysts are tolerant

  使用咪唑啉-氨基苯酚（IAP）-Ni（OAc）2配合物和双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-Cu（OTf）2配合物完成吲哚基-吡咯烷的立体化学发散合成。前者催化外切' -选择性不对称[3 + 2]吲哚基硝基烯烃iminoesters的环化，而后者催化在反应内切-选择性的方式。这些催化剂对提供手性吲哚基-吡咯烷杂化物的高功能底物具有耐受性。
• Construction of benzo[a]carbazole derivatives via Diels–Alder reaction of arynes with vinylindoles
  作者：Lijun Wu、Hui Huang、Pan Dang、Yun Liang、Shaofeng Pi

  DOI：10.1039/c5ra11025d

  日期：——

  A new protocol for a highly efficienct and versatile Diels–Alder reaction of vinylindoles with arynes (generated form 2-(trimethylsilyl)aryl triflate) has been developed. Various functionalized benzo[a]carbazoles were afforded in good to perfect yields via [4 + 2] cycloaddition/aromatization.

  已经开发出一种新的协议，用于乙烯基吲哚与芳烃的高效狄斯-阿尔德反应（生成形式为2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯）。通过[4 + 2]环加成/芳构化，可以提供各种官能化的苯并[ a ]咔唑，收率良好至理想。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Synthesis and structure of nitroethylpyrrolidone carboxylates
  作者：A. A. Nikonorov、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’ev、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363211080172

  日期：2011.8

  3-Methoxycarbonyl-4-phenyl- and 4-(3-pyridyl)-2-pyrrolidones react with 2-aryl(heteryl)-1-nitroethenes to form C(3)-adducts as one or two diastereomers. Their structure was characterized by the IR, (1)H, and (13)C NMR spectroscopy, using the two-dimensional correlation spectroscopy.