1,3-Dibromo-2-[2-(4,4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-ynyl)-phenylethynyl]-benzene | 897655-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-Dibromo-2-[2-(4,4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-ynyl)-phenylethynyl]-benzene
• 英文别名: 1,3-Dibromo-2-[2-[2-(4,4-dimethyl-3-phenylpent-1-ynyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 897655-87-7
• 化学式: C₂₇H₂₂Br₂
• 分子量: 506.28
• InChiKey: UNIZMASZNOVEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-2-[2-(4,4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-ynyl)-phenylethynyl]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-(2,6-dibromophenyl)-10-(1,1-dimethylethyl)-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基化反应合成碗形多环芳烃。

  摘要：

  [反应：见正文]通过级联环化反应，用叔丁醇钾在回流的甲苯中处理苯二烯化二炔11达12 h，得到15。然后，随后的两个钯催化的分子内芳基化反应得到了碗状多环芳烃16。16和两个密切相关的分子的X射线结构显示出明显的曲率。

  DOI：

  10.1021/ol0605676
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 1,3-Dibromo-2-[2-(4,4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-ynyl)-phenylethynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基化反应合成碗形多环芳烃。

  摘要：

  [反应：见正文]通过级联环化反应，用叔丁醇钾在回流的甲苯中处理苯二烯化二炔11达12 h，得到15。然后，随后的两个钯催化的分子内芳基化反应得到了碗状多环芳烃16。16和两个密切相关的分子的X射线结构显示出明显的曲率。

  DOI：

  10.1021/ol0605676

文献信息

• Synthesis of 5-(2-methoxy-1-naphthyl)- and 5-[2-(methoxymethyl)-1-naphthyl]-11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]fluorene as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls via benzannulated enyne–allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Joshua F Bailey、Jeffrey L Petersen、Kung K Wang

  DOI：10.3762/bjoc.7.58

  日期：——

  to give benzannulated enyne-allenes for the subsequent Schmittel cascade cyclization reactions. The structures of these two 5-(1-naphthyl)-11H-benzo[b]fluorenes could be regarded as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls with the newly constructed benzofluorenyl group serving as a naphthyl moiety.

  5-(2-Methoxy-1-naphthyl)-和5-[2-(甲氧基甲基)-1-naphthyl]-11H-苯并[b]芴通过用叔丁醇钾回流处理相应的苯并环化烯二炔合成甲苯生成苯并环化的烯炔-丙二烯，用于随后的施密特级联环化反应。这两种 5-(1-萘基)-11H-苯并 [b] 芴的结构可以看作是 2,2'-二取代的 1,1'-联萘，新构建的苯并芴基作为萘基部分。
• Synthesis of Bowl-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation Reactions
  作者：Daehwan Kim、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol0605676

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Treatment of the benzannulated enediyne 11 with potassium tert-butoxide in refluxing toluene for 12 h produced 15 via a cascade sequence of cyclization reactions. Two subsequent palladium-catalyzed intramolecular arylation reactions then afforded the bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon 16. The X-ray structures of 16 and two closely related molecules show the presence of

  [反应：见正文]通过级联环化反应，用叔丁醇钾在回流的甲苯中处理苯二烯化二炔11达12 h，得到15。然后，随后的两个钯催化的分子内芳基化反应得到了碗状多环芳烃16。16和两个密切相关的分子的X射线结构显示出明显的曲率。