2-(4-(4,6-bis(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1432743-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(4,6-bis(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-[[4,6-bis(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenyl]-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1432743-01-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₈O
• 分子量: 594.719
• InChiKey: ZZQZVQSLKZRECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(4,6-bis(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的天然产物启发的喹唑啉酮杂化物作为有效的抗利什曼病制剂

  摘要：

  含有喹唑啉酮的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们基于分子杂交的概念发现了53种喹唑啉酮化合物的四个新系列。与miltefosine（IC 50 = 8.4±2.1μM ）相比，大多数合成类似物对细胞内变形虫（IC 50从0.65±0.2至7.76± 2.1μM）表现出强力的杀菌作用，并且对J-774A.1细胞系和J-774A.1细胞无毒。维罗细胞。此外，Th1型的激活和Th2型免疫应答的抑制以及一氧化氮生成的诱导证明8a和8g诱导鼠巨噬细胞阻止寄生虫的存活。化合物8a和8g对寄生虫利什曼原虫/仓鼠模型显示出对寄生虫73.15±12.69％和80.93±10.50％的显着体内抑制。我们的结果表明，化合物8a，8g和9f代表了这种严重且被忽视的疾病的新结构线索。

  DOI：

  10.1021/jm400053v

文献信息

• Discovery of a New Class of Natural Product-Inspired Quinazolinone Hybrid as Potent Antileishmanial agents
  作者：Moni Sharma、Kuldeep Chauhan、Rahul Shivahare、Preeti Vishwakarma、Manish K. Suthar、Abhisheak Sharma、Suman Gupta、Jitendra K. Saxena、Jawahar Lal、Preeti Chandra、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jm400053v

  日期：2013.6.13

  The high potential of quinazolinone containing natural products and their derivatives in medicinal chemistry led us to discover four novel series of 53 compounds of quinazolinone based on the concept of molecular hybridization. Most of the synthesized analogues exhibited potent leishmanicidal activity against intracellular amastigotes (IC50 from 0.65 ± 0.2 to 7.76 ± 2.1 μM) as compared to miltefosine

  含有喹唑啉酮的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们基于分子杂交的概念发现了53种喹唑啉酮化合物的四个新系列。与miltefosine（IC 50 = 8.4±2.1μM ）相比，大多数合成类似物对细胞内变形虫（IC 50从0.65±0.2至7.76± 2.1μM）表现出强力的杀菌作用，并且对J-774A.1细胞系和J-774A.1细胞无毒。维罗细胞。此外，Th1型的激活和Th2型免疫应答的抑制以及一氧化氮生成的诱导证明8a和8g诱导鼠巨噬细胞阻止寄生虫的存活。化合物8a和8g对寄生虫利什曼原虫/仓鼠模型显示出对寄生虫73.15±12.69％和80.93±10.50％的显着体内抑制。我们的结果表明，化合物8a，8g和9f代表了这种严重且被忽视的疾病的新结构线索。