2-(4-aminophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1432742-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Aminophenyl)-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one；2-(4-aminophenyl)-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1432742-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: DXGYNJDVWVXZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(4,6-bis(4-hydroxycyclohexylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的天然产物启发的喹唑啉酮杂化物作为有效的抗利什曼病制剂

  摘要：

  含有喹唑啉酮的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们基于分子杂交的概念发现了53种喹唑啉酮化合物的四个新系列。与miltefosine（IC 50 = 8.4±2.1μM ）相比，大多数合成类似物对细胞内变形虫（IC 50从0.65±0.2至7.76± 2.1μM）表现出强力的杀菌作用，并且对J-774A.1细胞系和J-774A.1细胞无毒。维罗细胞。此外，Th1型的激活和Th2型免疫应答的抑制以及一氧化氮生成的诱导证明8a和8g诱导鼠巨噬细胞阻止寄生虫的存活。化合物8a和8g对寄生虫利什曼原虫/仓鼠模型显示出对寄生虫73.15±12.69％和80.93±10.50％的显着体内抑制。我们的结果表明，化合物8a，8g和9f代表了这种严重且被忽视的疾病的新结构线索。

  DOI：

  10.1021/jm400053v
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 BF₃-grafted Fe₃O₄(at)sucrose nanoparticles 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(4-aminophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3接枝的Fe3O4 @蔗糖纳米颗粒是用于合成二氢喹唑啉酮（DHQZ）和Bis 3-吲哚基甲烷（BIM）的高效酸催化剂

  摘要：

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。

  DOI：

  10.1002/aoc.4431

文献信息

• Synthesis and characterization of novel bis-triazolyl quinazolinones
  作者：N. J. P. Subhashini、G. Swetha、Shivaraj

  DOI：10.1134/s107036321708028x

  日期：2017.8

  )-ones have been synthesized by click chemistry from 2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-2-[4-(prop-2-yn-1-ylamino)phenyl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one and substituted azides. The newly synthesized quinazolinones have been characterized by 1H and 13C NMR, IR, and mass spectral data and elemental analyses.

  一系列的2-甲基-1-[（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基] -2-（4-[（（1-苯基-1 H -1，通过点击化学从2-甲基-1-（prop-2-yn-）合成了2,3-三唑-4-基）甲基}氨基]苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。 1-基）-2- [4-（丙-2-炔-1-基氨基）苯基] -2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和取代的叠氮化物。新合成的喹唑啉酮已通过1 H和13 C NMR，IR，质谱数据和元素分析进行​​了表征。