(S)-[N-3-(4-(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl acetamide | 380382-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-[N-3-(4-(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl acetamide
• 英文别名: N-[((5S)-3-{3-fluoro-4-[2-(1-piperazinyl)-5-pyrimidinyl]phenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 380382-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₆O₃
• 分子量: 414.439
• InChiKey: PLMUEVMKOPFFKT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[N-3-(4-(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl acetamide 、 2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到N-({(5S)-3-[3-fluoro-4-(2-{4-[(2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)methyl]-1-piperazinyl}-5-pyrimidinyl)-phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(4-boc-哌嗪-1-基)嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-[N-3-(4-(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8

文献信息

• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• BICYCLIC NITROIMIDAZOLE-SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：Ding Charles Z.

  公开号：US20090281088A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The current invention provides a series of bicyclic nitroimidazole-substituted phenyl oxazolidinones in which a bicyclic nitroimidazole pharmacophore is covalently bonded to a phenyl oxazolidinone, their pharmaceutical compositions, and the method of use of the compositions for prevention and treatment of bacterial infections. The bicyclic nitroimidazole-substituted phenyl oxazolidinones possess surprising antibacterial activity against wild-type and resistant strains of pathogens, and are therefore useful for the prevention, control and treatment of a number of human and veterinary bacterial infections caused by these pathogens, such as Mycobacterium tuberculosis.

  本发明提供了一系列双环硝基咪唑取代的苯基噁唑烷酮，其中双环硝基咪唑药效团与苯基噁唑烷酮共价键合，它们的制药组合物以及用于预防和治疗细菌感染的组合物的使用方法。这些双环硝基咪唑取代的苯基噁唑烷酮对野生型和耐药菌株具有惊人的抗菌活性，因此对于预防、控制和治疗由这些病原体引起的许多人类和兽医细菌感染是有用的，如结核分枝杆菌。
• BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2254892B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• US6689779B2
  申请人：——

  公开号：US6689779B2

  公开（公告）日：2004-02-10
• US7666864B2
  申请人：——

  公开号：US7666864B2

  公开（公告）日：2010-02-23