6-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile | 1092350-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 1092350-96-3
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: KKXFSKMEYLTTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile 、 D-cysteine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-indolylluciferin
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的新型杂环类似物

  摘要：

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物

  DOI：

  10.1021/bi301411d
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 6-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的新型杂环类似物

  摘要：

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物

  DOI：

  10.1021/bi301411d

文献信息

• [EN] METHODS OF PROMOTING BETA CELL PROLIFERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROMOTION DE LA PROLIFÉRATION DE CELLULES BÊTA
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2018106818A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure provides methods of promoting proliferation of a pancreatic cell. The methods are useful for the treatment of diabetes and other diseases characterized by impaired glucose tolerance.

  本公开提供了促进胰岛细胞增殖的方法。这些方法对于治疗糖尿病和其他以葡萄糖耐量受损为特征的疾病非常有用。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC INHIBITORS OF MENIN-MLL AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE MÉNINE-MLL ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2017161002A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides methods of inhibiting the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. The methods are useful for the treatment of leukemia, solid cancers, diabetes and other diseases dependent on activity of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin. Compositions for use in these methods are also provided.

  本公开提供了抑制menin与MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白相互作用的方法。这些方法对于治疗白血病、实体肿瘤、糖尿病和其他依赖于MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和/或menin活性的疾病是有用的。同时还提供了用于这些方法的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED INHIBITORS OF MENIN-MLL AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS SUBSTITUÉS DE MÉNINE-MLL ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2017161028A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides methods of inhibiting the interaction of menin with MLLl, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. The methods are useful for the treatment of leukemia, solid cancers, diabetes and other diseases dependent on activity of MLLl, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin. Compositions for use in these methods are also provided.

  本公开提供了抑制menin与MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白相互作用的方法。这些方法对于治疗依赖于MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和/或menin活性的白血病、实体癌症、糖尿病和其他疾病非常有用。同时还提供了用于这些方法的组合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF MENIN WITH MLL PROTEINS
  申请人：Kura Oncology, Inc.

  公开号：EP4006030A2

  公开（公告）日：2022-06-01

  The present disclosure provides compositions and methods of use to inhibit the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. The compositions and methods of use are useful for the treatment of leukemia, solid cancers, diabetes and other diseases dependent on activity of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin.

  本公开提供了抑制 menin 与 MLL1、MLL2 和 MLL 融合肿瘤蛋白相互作用的组合物和使用方法。这些组合物和使用方法可用于治疗白血病、实体癌、糖尿病和其他依赖于 MLL1、MLL2、MLL 融合蛋白和/或 menin 活性的疾病。
• Methods and compositions for inhibiting the interaction of menin with MLL proteins
  申请人：Kura Oncology, Inc.

  公开号：US10174041B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present disclosure provides compositions and methods of use to inhibit the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. The compositions and methods of use are useful for the treatment of leukemia, solid cancers, diabetes and other diseases dependent on activity of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin.

  本公开提供了抑制 menin 与 MLL1、MLL2 和 MLL 融合肿瘤蛋白相互作用的组合物和使用方法。这些组合物和使用方法可用于治疗白血病、实体癌、糖尿病和其他依赖于 MLL1、MLL2、MLL 融合蛋白和/或 menin 活性的疾病。