tert-Butyl 5-methyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 5-methyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: APYOIITVTMBMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到tert-Butyl 5-methyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  零间隙流通池中四氢-β-咔啉的电化学氧化重排

  摘要：

  四氢-β-咔啉（THβCs）的氧化重排是合成具有生物活性的螺羟吲哚（包括天然产物和药物分子）的最有效方法之一。在这里，我们报告了第一种在流通池中实现这一重要有机转化的电化学方法。高效率的关键是使用多功能 LiBr 电解质，其中溴化物 (Br - ) 离子充当介质和催化剂，而锂离子 (Li +) 充当可能的亲水观察者，这可能会大大减少 THβCs 扩散到双层中，从而防止可能的非选择性电极氧化吲哚。此外，我们构建了一个零间隙流通池以加速质量传输并最大限度地减少浓度极化，同时实现 96% 的高法拉第效率 (FE) 和 0.144 mmol (h -1 cm -2 ) 的出色生产率。这种电化学方法用 20 种底物进行了演示，为不使用有害氧化剂的生物活性螺氧吲哚提供了一条通用的绿色途径。

  DOI：

  10.1039/d2sc03951f