9-((1S,4R)-4-tert-Butoxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione | 212911-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-((1S,4R)-4-tert-Butoxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione
• 英文别名: 9-[(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 212911-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄OS
• 分子量: 304.416
• InChiKey: NNXZONDSYPUREV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1S,4R)-4-tert-Butoxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-((1S,4R)-4-Hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine的不对称合成和抗HIV活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷及其类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV活性。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷在人PBM细胞中表现出中等有效的抗-HIV（EC50 = 2.4 microM）活性，而对细胞的毒性最高至100 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 硫脲 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-((1S,4R)-4-tert-Butoxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine的不对称合成和抗HIV活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷及其类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV活性。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷在人PBM细胞中表现出中等有效的抗-HIV（EC50 = 2.4 microM）活性，而对细胞的毒性最高至100 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00278-9

文献信息

• Asymmetric synthesis and anti-HIV activity of L-carbocyclic 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine
  作者：Peiyuan Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00278-9

  日期：1998.7

  Asymmetric synthesis of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and its analogs were accomplished and their anti-HIV activities were evaluated. It was found that L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine exhibited moderately potent anti-HIV (EC50 = 2.4 microM) activity in human PBM cells without cytotoxicity up to 100 microM.

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷及其类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV活性。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷在人PBM细胞中表现出中等有效的抗-HIV（EC50 = 2.4 microM）活性，而对细胞的毒性最高至100 microM。