ethyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate | 64076-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-Carbaethoxymethyl-1,3,4-oxadiazol-5-thiol；2-carbethoxymethyl-1,3,4-oxadiazole-5-thiol；2-Carbethoxymethyl-1,3,4-oxadiazol-5-thiol；ethyl 2-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)acetate
• CAS: 64076-17-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• 分子量: 188.207
• InChiKey: MSFGRCQUKFMDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Carboxymethyl-1,3,4-oxadiazol-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  7-Acyl-3-(carboxyalkyl and carbamoylalkyl substituted

  摘要：

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有羧基烷基或氨基甲酰基烷基取代的噁二唑基硫甲基基团，以及用于其制备的中间体。7-酰化化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04034092A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)hydrazinecarbodithioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以8.5 g的产率得到ethyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE LINKERS AND USE THEREOF
  [FR] LIEURS D'OXADIAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  提供了噁二唑醚键合物及其使用，更具体地是指由化学式（I）、（II）和（III）所代表的化合物，以及它们在制备抗体药物偶联物（ADCs）中的应用。从这些噁二唑醚键合物获得的ADCs具有高均一性和稳定性，并且可以有效用于治疗包括肿瘤在内的各种疾病。化学式（I）、（II）和（III）中的基团定义与描述中的相同。

  公开号：

  WO2019011078A1

文献信息

• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• Oxadiazole linkers and use thereof
  申请人：NewBio Therapeutics, Inc.

  公开号：US11241503B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention is directed to oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formula I, II, and III, and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula I, II, and III is the same as that in the description.

  本发明涉及噁二唑连接体及其用途，更具体地说，涉及式 I、II 和 III 所代表的化合物及其在制备抗体-药物连接体（ADC）中的用途。由所述噁二唑连接体制备的 ADC 具有高均匀性和稳定性，可有效用于治疗包括肿瘤在内的各种疾病。式 I、II 和 III 中基团的定义与说明中的相同。
• OXADIAZOLE LINKERS AND USE THEREOF
  申请人：NewBio Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210154320A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention is directed to oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formula I, II, and III, and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula I, II, and III is the same as that in the description.
• US4034092A
  申请人：——

  公开号：US4034092A

  公开（公告）日：1977-07-05
• US4126682A
  申请人：——

  公开号：US4126682A

  公开（公告）日：1978-11-21