N-benzyl-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one | 165687-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 165687-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CIKYANLPZLGBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one 、 Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-I+/--methylene-1H-indole-2-acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到methyl (8R,8aS)-1-benzyl-8-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-2-yl]-2-oxo-4,6,7,8a-tetrahydro-3H-quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基的狄尔斯-阿尔德反应ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸乙酯），朝andranginine合成的方便亲二烯体

  摘要：

  甲基ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸甲酯）（2）经历与silyloxybutadienes和5- ethenylpyridinones狄尔斯-阿尔德反应，得到高级中间体的全合成（±）-andranginine（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00655-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 铜 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-benzyl-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bigogno, Chiara; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bigogno, Chiara; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 973 - 982
  作者：Bigogno, Chiara、Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Passarella, Daniele

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of methyl N-p-methoxybenzensulfonylindole-2-(2-propenoate), a convenient dienophile towards the synthesis of andranginine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marcello Luzzani、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00655-2

  日期：1996.8

  Methyl N-p-methoxybenzensulfonylindole-2-(2-propenoate) (2) undergoes Diels-Alder reactions with silyloxybutadienes and 5-ethenylpyridinones to afford advanced intermediates for the total synthesis of (±)-andranginine (1).

  甲基ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸甲酯）（2）经历与silyloxybutadienes和5- ethenylpyridinones狄尔斯-阿尔德反应，得到高级中间体的全合成（±）-andranginine（1）。