6-nitro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one | 66940-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 6-Nitro-9-keto-9H-pyrrolo<1,2-a>indol；7-Nitropyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 66940-04-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: VYVMEEBXLCGYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one 生成 6-Amino-9-keto-9H-pyrrolo<1,2-a>indol
  参考文献：
  名称：

  PORRETTA G. C.; FILACCHIONI G.; STEFANCICH G.; GIULIANO R.; ARTICO M., FARMACO ED. SCI., 1978, 33, NO 4, 263-270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-nitro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176

文献信息

• An NHC-Catalyzed Desulfonylative Smiles Rearrangement of Pyrrole and Indole Carboxaldehydes
  作者：Caitlin Swaby、Alfie Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01089

  日期：2023.9.1

  classes for arylation under mild conditions. Here, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis system that accesses indole and pyrrole aldehyde substrates in a desulfonylative Smiles process. The reaction proceeds under mild, transition-metal-free conditions and captures acyl anion reactivity for the synthesis of a diverse array of 2-aroyl indoles and pyrroles from readily available sulfonamide

  使用催化方法实现 Smiles 重排为温和条件下的芳基化开辟了新的底物类别。在这里，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化系统，该系统在脱磺酰化 Smiles 过程中接触吲哚和吡咯醛底物。该反应在温和、无过渡金属的条件下进行，并捕获酰基阴离子反应性，用于从容易获得的磺酰胺起始材料合成各种 2-芳酰基吲哚和吡咯。