Boc-Leu3-OH | 18868-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu3-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 18868-20-7
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₆
• 分子量: 457.611
• InChiKey: QKJHWMZJZJZHPX-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu3-OH 在 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 [10-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1,3-Bis-dodecyloxycarbonyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-decyl]-trimethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Cartesian-Structure Analysis in Cast Films by Advanced Infrared Multiple-Angle Incidence Resolution Spectroscopy

  摘要：

  多角入射分辨光谱（MAIRS）已被改进为一种先进的算法，从而可以分析有机薄膜中的笛卡尔结构。红外多角入射分辨光谱技术最初是作为一种全新的光谱技术提出的，用于揭示红外透明基底上薄膜的结构各向异性，它可以从相同的样品中获得面内（IP；X 和 Y）和面外（OP；Z）模式光谱。由于该技术采用了基于光强度信号分解（而非吸光度光谱）的分析概念，因此该算法本身具有很大的进一步发展潜力。在本研究中，对理论上推导出的将光强与入射角相关联的矩阵进行了修改，以进一步将 IP 模式光谱分解为 X 和 Y 分量。因此，可以同时测量 X、Y 和 Z 方向（笛卡尔坐标）的各向异性薄膜红外光谱。利用这种先进的算法，可以轻松分析在锗基底上制备的铸膜的笛卡尔结构变化，并通过光谱分析揭示了随着老化从双轴到单轴薄膜结构的变化。

  DOI：

  10.1021/ac035496s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu3-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Boc-Leu3-OH
  参考文献：
  名称：

  螺旋肽合成路线的设计。具有螺旋结构的模型肽的合成和溶解度

  摘要：

  在 CH2Cl2 和 TFE (4/1, v /v) 使用各种偶联试剂。通过使用DCC和HOBt作为偶联剂，反应以中等产率顺利进行，得到二十肽。它们在固态下具有稳定的螺旋结构，并且易溶于多种有机溶剂。获得的疏水性二十肽在单独的 CH2Cl2 中进行连续偶联反应，以高产率得到螺旋四肽，其在各种低极性有机溶剂中也具有高溶解度。疏水性螺旋肽的溶解性呈现出螺旋肽的溶解性特征，螺旋肽是作为蛋白质合成中的肽中间体获得的。结合溶解度预测技术讨论了螺旋肽和蛋白质的合成策略...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1976

文献信息

• Helical foldamer-catalyzed enantioselective 1,4-addition reaction of dialkyl malonates to cyclic enones
  作者：Tomohiro Umeno、Atsushi Ueda、Mitsunobu Doi、Takuma Kato、Makoto Oba、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151301

  日期：2019.12

  -amino acid into L-Leu-based heptapeptides preferentially induced right-handed (P) helical structures. Using 5∼20 mol % of a single helical foldamers-catalyst, enantioselective 1,4-addition reactions of dialkyl malonates to cycloalk-2-enones (5∼7 rings) proceeded to give chiral 3-substituted cycloalkanones with 94∼99% ee in moderate chemical yields, regardless of the ring size of substrates.

  将五元环的α，α-二取代的α-氨基酸引入L-Leu基七肽中，优先诱导右旋（P）螺旋结构。用5〜20mol％的单一螺旋形折叠催化剂，丙二酸二烷基酯与环烷-2-烯酮（5〜7个环）的对映选择性1，4-加成反应进行，得到ee为94〜99％的手性3-取代的环烷酮。不论底物的环大小如何，化学产率均中等。
• Novel CADD-based peptidyl vinyl ester derivatives as potential proteasome inhibitors
  作者：Ke Mou、Bo Xu、Chao Ma、Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.077

  日期：2008.3

  A series of peptidyl vinyl ester derivatives bearing three different P1 substitutions as potential proteasome inhibitors were studied. The target molecules were designed based on CADD (computer aided drug design) protocol and synthesized. Their activities toward proteasome and four human cancer cell lines (including hepatoma cell line (Bel-7402), myeloid leukemic cell line (HL-60), gastric cancer cell

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。
• The Ability of an α-Aminoisobutyric Acid Residue to Promote Helical Folding in Oligopeptides
  作者：Mitsuaki Narita、Kazunori Ishikawa、Hiroki Sugasawa、Masamitsu Doi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1731

  日期：1985.6

  In order to investigate the ability of an Aib residue to promote helical folding in oligopeptides, oligo(Leu)s containing an Aib residue were prepared by stepwise elongation and fragment condensation methods. The peptides prepared were the following: Boc–Aib–Leun–OBzl (n=3–6 and 9), Boc–Leun–Aib–OBzl (n=3–6 and 9), Boc–Leu3–Aib–Leu3–OBzl, Boc–Leu4–Aib–Leu4–OBzl, Boc–Leu8–Aib–Leu4–OBzl, Boc–Leu4–Aib–Leu8–OBzl, and Boc–Leu8–Aib–Leu8–OBzl. The IR absorption conformational analyses of Boc–Aib–Leun–OBzl (n=3–6) in dichloromethane have shown the occurrence of incipient helical structures (α- or 310-helixes) formed by one, two, three, and so forth i→i–4 or i→i–3 hydrogen-bonding patterns. All the peptides except Boc–Aib–Leu9–OBzl and Boc–Leun–Aib–OBzl (n=6 and 9) have also shown helical structures (α- or 310-helixes), indicating the great ability of an Aib residue to promote helical folding in peptides. This is in remarkable contrast with the fact that homologous oligo(Leu) counterparts have β-sheet structures. The solubility properties of the peptides were in good agreement with those speculated from their conformations. The initiation and stabilization mechanism of helical folding in peptides has been illustrated schematically and attributed to the restriction of the values of the backbone dihedral angles φ and ψ of an Aib residue due to steric hindrance, followed by the restriction of the values of φ and ψ of other amino acid residues due to hydrogen bonds initiated by the Aib residue. The great ability of an Aib residue to promote helical folding in peptides also suggests that the restriction of the values of the backbone dihedral angles φ and ψ (right-handed α-helix: φ=−57°, ψ=−47°) of an amino acid residue in peptide chains is one of important initiation mechanisms of α-helical folding in natural proteins. The implication of the new findings for the study of proteins containing Aib residues is presented on the basis of the stabilizing efficacy of Aib residues on helical regions of proteins.

  为了研究 Aib 残基促进寡肽螺旋折叠的能力，我们采用分步延伸法和片段缩合法制备了含有 Aib 残基的寡(Leu)肽。制备的肽如下Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leun-Aib-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leu3-Aib-Leu3-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu8-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu8-OBzl 和 Boc-Leu8-Aib-Leu8-OBzl。在二氯甲烷中对 Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6）进行的红外吸收构象分析表明，出现了由 1、2、3 等 i→i-4 或 i→i-3 氢键模式形成的初螺旋结构（α- 或 310-螺旋）。除了 Boc-Aib-Leu9-OBzl 和 Boc-Leun-Aib-OBzl（n=6 和 9）外，所有肽也都呈现出螺旋结构（α 螺旋或 310 螺旋），这表明 Aib 残基具有促进肽螺旋折叠的巨大能力。这与同源寡（Leu）对应物的β片状结构形成了鲜明对比。多肽的溶解特性与根据其构象推测的结果十分吻合。多肽螺旋折叠的启动和稳定机制示意图显示，由于立体阻碍，Aib 残基的骨架二面角 φ 和 ψ 值受到限制，随后由于 Aib 残基启动氢键，其他氨基酸残基的 φ 和 ψ 值受到限制。Aib 残基促进肽螺旋折叠的巨大能力还表明，肽链中氨基酸残基的骨架二面角φ 和ψ（右手α-螺旋：φ=-57°，ψ=-47°）值的限制是天然蛋白质中α-螺旋折叠的重要启动机制之一。根据 Aib 残基对蛋白质螺旋区域的稳定作用，介绍了新发现对研究含有 Aib 残基的蛋白质的意义。
• NARITA, MITSUAKI;KOJIMA, YOSHIHISA;ISOKAWA, SHIZUKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1976-1981
  作者：NARITA, MITSUAKI、KOJIMA, YOSHIHISA、ISOKAWA, SHIZUKO

  DOI：——

  日期：——
• Cartesian-Structure Analysis in Cast Films by Advanced Infrared Multiple-Angle Incidence Resolution Spectroscopy
  作者：Takeshi Hasegawa、Hiroyuki Kakuda、Norihiro Yamada

  DOI：10.1021/ac035496s

  日期：2004.6.1

  Multiple-angle incidence resolution spectroscopy (MAIRS) has been improved to be an advanced algorithm so that the Cartesian structure in organic thin films can be analyzed. The infrared MAIRS technique was originally proposed as a totally new spectroscopic technique to reveal structural anisotropy in thin films on an infrared-transparent substrate, which yields both in-plane- (IP; X and Y) and out-of-plane (OP; Z)-mode spectra from an identical sample. Since this technique employs an analytical concept based on a signal decomposition of light intensity (not absorbance spectra), the algorithm intrinsically has high potential for further development. In the present study, the theoretically deduced matrix that correlates the light intensity to the angle of incidence has been modified to further decompose the IP-mode spectrum into X and Y components. As a result, anisotropic measurements of infrared spectra of thin film have become possible for the X, Y, and Z directions (Cartesian coordinate) simultaneously. With this advanced algorithm, the Cartesian structural changes in a cast film prepared on a germanium substrate have readily been analyzed, and a change from the biaxial to the uniaxial film structure with aging has spectroscopically been revealed.

  多角入射分辨光谱（MAIRS）已被改进为一种先进的算法，从而可以分析有机薄膜中的笛卡尔结构。红外多角入射分辨光谱技术最初是作为一种全新的光谱技术提出的，用于揭示红外透明基底上薄膜的结构各向异性，它可以从相同的样品中获得面内（IP；X 和 Y）和面外（OP；Z）模式光谱。由于该技术采用了基于光强度信号分解（而非吸光度光谱）的分析概念，因此该算法本身具有很大的进一步发展潜力。在本研究中，对理论上推导出的将光强与入射角相关联的矩阵进行了修改，以进一步将 IP 模式光谱分解为 X 和 Y 分量。因此，可以同时测量 X、Y 和 Z 方向（笛卡尔坐标）的各向异性薄膜红外光谱。利用这种先进的算法，可以轻松分析在锗基底上制备的铸膜的笛卡尔结构变化，并通过光谱分析揭示了随着老化从双轴到单轴薄膜结构的变化。