2-methyl-1-oxabenzo[a]anthracene-4,7,12-trione | 98365-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-1-oxabenzo[a]anthracene-4,7,12-trione
• 英文别名: 7,12-Dihydro-2-methyl-4,7,12-trioxo-4H-anthra<1.2-b>-pyran；2-Methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 98365-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: RXJRVCIMCIQHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 lithium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-1-oxabenzo[a]anthracene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451