ethyl 3-methyl-2-oxo-1-(2-propenyl)cyclopentanecarboxylate | 170796-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-oxo-1-(2-propenyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 1-allyl-3-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-Allyl-3-methyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-methyl-2-oxo-1-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 170796-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: TVENQTJSKGGYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-oxo-1-(2-propenyl)cyclopentanecarboxylate 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-methyl-2-oxo-1-propyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Borrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 301,312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 3-methyl-2-oxo-1-(2-propenyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cornubert; Borrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 301,312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• Mn(III)-based oxidative free radical cyclization of unsaturated ketones.
  作者：Barry B. Snider、Bridget McCarthy Cole

  DOI：10.1021/jo00122a006

  日期：1995.9
• Cornubert; Borrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 301,312
  作者：Cornubert、Borrel

  DOI：——

  日期：——