3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10),16-tetraen-17bα-ol | 1354644-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10),16-tetraen-17bα-ol
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S,11S)-15-methoxy-8-methyltetracyclo[9.8.0.02,8.012,17]nonadeca-4,12(17),13,15-tetraen-7-ol
• CAS: 1354644-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WJPJZZLZFNMRME-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10),16-tetraen-17bα-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10)-trien-16α,17α,17bα-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 Barbier 烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列增加基于雌二醇的类固醇结构的两亲性

  摘要：

  多羟基化的类固醇，例如油菜素类固醇、植物蜕皮类固醇和类固醇皂苷，是结构上有吸引力的化合物，具有许多有趣的生物学特性。因此，开发合成程序以构建模拟天然存在的亲水性类固醇的基于类固醇的结构是局部感兴趣的。在目前的工作中，通过 Barbier-烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列进一步修饰 D-癸烯雌酮衍生物，目的是制备具有有限亲水性的基于类固醇的结构。开发了一条简单的合成路线，每个步骤的分离产率从好到极好。制备的所有化合物均通过 NMR 光谱技术进行了充分表征，并在本文中报告了完全指定的 (1) H 和 (13) C 光谱。最后，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10),16-tetraen-17bα-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Barbier 烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列增加基于雌二醇的类固醇结构的两亲性

  摘要：

  多羟基化的类固醇，例如油菜素类固醇、植物蜕皮类固醇和类固醇皂苷，是结构上有吸引力的化合物，具有许多有趣的生物学特性。因此，开发合成程序以构建模拟天然存在的亲水性类固醇的基于类固醇的结构是局部感兴趣的。在目前的工作中，通过 Barbier-烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列进一步修饰 D-癸烯雌酮衍生物，目的是制备具有有限亲水性的基于类固醇的结构。开发了一条简单的合成路线，每个步骤的分离产率从好到极好。制备的所有化合物均通过 NMR 光谱技术进行了充分表征，并在本文中报告了完全指定的 (1) H 和 (13) C 光谱。最后，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.011