苯唑西林杂质2 | 62604-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯唑西林杂质2
• 英文名称: 6β-(5-methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonylamino)-1,1-dioxo-1λ⁶-penicillanic acid
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl-penicillinsulfon；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 62604-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 433.442
• InChiKey: UGWDODBNIXDVIT-JKIFEVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  783.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯唑西林杂质2 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 sodium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  苯唑西林 在 potassium permanganate 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯唑西林杂质2
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Penicillin Sulfones
  作者：D. A. Johnson、C. A. Panetta、D. E. Cooper

  DOI：10.1021/jo01042a523

  日期：1963.7
• Modifications of the C6-substituent of penicillin sulfones with the goal of improving inhibitor recognition and efficacy
  作者：Micheal Nottingham、Christopher R. Bethel、Sundar Ram Reddy Pagadala、Emily Harry、Abishai Pinto、Zachary A. Lemons、Sarah M. Drawz、Focco van den Akker、Paul R. Carey、Robert A. Bonomo、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.134

  日期：2011.1

  The importance of an H-bond donating substituent on the β-lactamase inhibitory activity was assessed through the synthesis and evaluation of a systematic series of 6β-substituted penicillin sulfones.

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。