xanthoglow | 421555-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: xanthoglow
• 英文别名: 3-(10-ethyl-4,6,11-trimethyl-2,12-dioxo-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,6,8,10-tetraen-5-yl)propanoic acid
• CAS: 421555-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: ATHDRYGVFXZUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 xanthoglow 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 以71%的产率得到(1S,2S)-(+)-cyclohexylidene bis[1-ethyl-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione-8-(1,2-ethylenecarboxylate)]
  参考文献：
  名称：

  激子手性。（A）强荧光联吡啶酮生色团的来源和（B）应用

  摘要：

  （A）给出了激子相互作用的起源及其在有机立体化学中的应用实例。（B） N ， N′- 羰基桥联的二吡啶酮构成一类新的高荧光发色团，适用于立体化学和绝对构型的研究。 Ñ ， Ñ '-Carbonylxanthobilirubic酯是强荧光，用荧光量子产率（φ ˚F）〜0.8，但产生从只弱激子CD 反式 -1,2-环己二醇模板。类似物与苯甲酸的酯代替丙酸 N ， N'- 羰基-8-（4-羧基苯基）-3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 ħ ）-dipyrrin -1-酮，表现出强的荧光（φ ˚F = 0.68，λ EM = 493纳米，λ EX在CHCl = 422纳米3）和有机溶剂中的UV-Vis吸收（ɛ~21000在424纳米）。其与（1 S ，2 S ）-环己二醇的二酯 是发荧光的并且表现出激子圆二色性（Δɛ= + 15 dm 3 ·mol -1 ·cm -1，λ= 432 nm;Δɛ=

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0278-3
• 作为产物：
  描述：

  xanthobilirubinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 xanthoglow
  参考文献：
  名称：

  新型强荧光二吡啶酮类化合物的合成和光谱性质。

  摘要：

  通过与N，N-羰基二咪唑反应形成3H，5H-dipyrrolo [1,2-c：2'，由二吡啶酮一步合成了一种新型的高荧光（Phi（F）>或= 0.8）发色团， 1'-f]嘧啶-3,5-二酮核。

  DOI：

  10.1021/jo0110505

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of a New Class of Strongly Fluorescent Dipyrrinones
  作者：Justin O. Brower、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0110505

  日期：2002.4.1

  A new, highly fluorescent (Phi(F) > or = 0.8) chromophore has been synthesized in one step from dipyrrinones by reaction with N,N-carbonyldiimidazole to form the 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione nucleus.

  通过与N，N-羰基二咪唑反应形成3H，5H-dipyrrolo [1,2-c：2'，由二吡啶酮一步合成了一种新型的高荧光（Phi（F）>或= 0.8）发色团， 1'-f]嘧啶-3,5-二酮核。
• Exciton Chirality. (A) Origins of and (B) Applications from Strongly Fluorescent Dipyrrinone Chromophores
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-004-0278-3

  日期：2005.3

  examples of its application to organic stereochemistry are presented. (B) N , N ′-Carbonyl-bridged dipyrrinones constitute a new class of highly fluorescent chromophores suitable for investigations of stereochemistry and absolute configuration. N , N ′-Carbonylxanthobilirubic acid esters are strongly fluorescent, with a fluorescence quantum yield (φF) ∼0.8, but produce only weak exciton CD from the trans

  （A）给出了激子相互作用的起源及其在有机立体化学中的应用实例。（B） N ， N′- 羰基桥联的二吡啶酮构成一类新的高荧光发色团，适用于立体化学和绝对构型的研究。 Ñ ， Ñ '-Carbonylxanthobilirubic酯是强荧光，用荧光量子产率（φ ˚F）〜0.8，但产生从只弱激子CD 反式 -1,2-环己二醇模板。类似物与苯甲酸的酯代替丙酸 N ， N'- 羰基-8-（4-羧基苯基）-3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 ħ ）-dipyrrin -1-酮，表现出强的荧光（φ ˚F = 0.68，λ EM = 493纳米，λ EX在CHCl = 422纳米3）和有机溶剂中的UV-Vis吸收（ɛ~21000在424纳米）。其与（1 S ，2 S ）-环己二醇的二酯 是发荧光的并且表现出激子圆二色性（Δɛ= + 15 dm 3 ·mol -1 ·cm -1，λ= 432 nm;Δɛ=