3-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile | 294636-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 3-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-；3-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 294636-40-1
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: ZZJUQIYMEWFFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氰基苯甲醛 在 L-proline-silica modified Fe₃O₄ nanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到3-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-modified magnetic nanoparticles (LPMNP): a novel magnetically separable organocatalyst

  摘要：

  这项研究为稳定磁性纳米粒子上的 L-脯氨酸部分提供了一种新的有效方法，以制备用于有机转化的新型磁性可回收有机催化剂。在吲哚和醛在水中合成双(吲哚基)甲烷的缩合反应中评估了这种多相有机催化剂的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01121j

文献信息

• Trityl Chloride as a Novel and Efficient Organic Catalyst For Room Temperature Preparation of Bis(indolyl)methanes under Solvent-Free Conditions in Neutral Media
  作者：A. Khalafi-Nezhad、A. Parhami、A. Zare、A. Zare、A. Hasaninejad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-2008-1032159

  日期：2008.2

  various Lewis acids or protic acids has been reported in the literature for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes, 7-27 however, there are only a few reports using neutral organic catalysts for this aim. 4,11,28 The use of organic catalysts instead of inorganic Lewis acids has some advantages including (i) the possibility of using acid-sensitive substrates and (ii) substrates bearing basic functional

  通过羰基化合物（醛和酮）与 1H-吲哚在三苯甲基氯作为催化剂。该反应在室温下在中性介质中以高产率快速进行。基于以前的反应和计算结果提出了一种建议的机制。吲哚及其衍生物是药物化学中一类重要的杂环化合物。1 双（吲哚-3-基）甲烷具有丰富的药理和生物学特性，2 因此，人们对这些化合物的合成非常感兴趣。3-5 1H-吲哚与醛或酮的合成反应产生氮杂富文鎓盐，该盐进一步与第二个 1H-吲哚分子反应形成双（吲哚-3-基）甲烷。6 以前，文献中报道了使用各种路易斯酸或质子酸合成双（吲哚-3-基）甲烷，7-27 然而，只有少数报道使用中性有机催化剂来实现此目的. 4,11,28 使用有机催化剂代替无机路易斯酸具有一些优点，包括 (i) 使用酸敏感底物的可能性和 (ii) 带有易于捕获的碱性官能团或给电子取代基的底物酸性催化剂不影响反应结果。从另一个角度来看，开发具有理想特性的新催化剂总是很有趣，例如用于有
• Silica-Supported LiHSO₄ as a Highly Efficient, Mild, Heterogeneous, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Hashem Sharghi、Reza Khalifeh、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/10426500802466056

  日期：2009.10.13

  Silica-supported LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) is used as a green, cheap, and efficient catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes via the condensation of indoles with carbonyl compounds under solvent-free conditions. The reactions proceed rapidly at room temperature, and the title compounds are obtained in high to excellent yields.

  二氧化硅负载的 LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) 被用作一种绿色、廉价且高效的催化体系，用于在无溶剂条件下通过吲哚与羰基化合物的缩合来合成双（吲哚基）甲烷。反应在室温下快速进行，以高产率获得标题化合物。
• A catalyst-free protocol for the green and efficient condensation of indoles with aldehydes in ionic liquids
  作者：Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Hassan Beyzavi

  DOI：10.1139/v08-172

  日期：2009.2

  Indoles are efficiently condensed with aromatic and aliphatic aldehydes in the absence of any catalyst in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide bmim]Br} under microwave irradiation to afford bis(indolyl)methanes in good to excellent yields and in short reaction times.

  在微波辐照下，离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓 bmim]Br} 在不使用任何催化剂的情况下，吲哚与芳香族和脂肪族醛高效缩合，生成双（吲哚基）甲烷，产率好到极好，反应时间短。
• Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions
  作者：Hulme Ríos-Guerra、Guillermo Penieres-Carrillo、Francisco Barrera-Téllez、Alejandro Martínez-Záldivar、Javier Pérez-Flores、Adrian Ricardo Hipólito-Nájera、Ricardo Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.21577/0103-5053.20210124

  日期：——

  accomplish C−Cπ bond construction reaction between π-excessive azaheteroaromatic and different carbonyl substrates supported on a bentonitic clay catalyst in solventless condition via a three-component condensation reaction. Preliminary studies show that the implementation of a domestic Flavor-Wave® oven fitted with a halogen heater lamp as a chemical reactor was as effective as the use of near IR light

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。
• Unmodified ‘chitosan in water’ as an efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Navneet Taya、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119539

  日期：2024.1

  and environment friendly method has been developed for the synthesis of bis(indolyl)methanes using chitosan in aqueous medium. The use of commercially available chitosan without any modifications eliminated the need of toxic metal catalysts and minimized the cost and waste generation. The optimized reaction conditions involved the use of water as solvent at reflux temperature for the model reaction between

  开发了一种简单、高效、环境友好的在水介质中使用壳聚糖合成双(吲哚基)甲烷的方法。使用未经任何修饰的市售壳聚糖消除了对有毒金属催化剂的需求，并最大限度地减少了成本和废物产生。优化的反应条件包括在回流温度下使用水作为溶剂进行吲哚和对硝基苯甲醛之间的模型反应。在该方案中，水起到反应介质和弱酸的双重作用，与催化剂一起加速反应速率。此外，这项研究还对反应范围进行了系统探索，检查了壳聚糖与各种醛和吲哚的相容性。所有反应在温和条件下顺利进行，以高达 98% 的高产率提供所需产物。还进行了可重复使用性实验，因为壳聚糖很容易回收并重复使用 5 个连续循环。