(2S)-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: MENDNJGGIBBTQZ-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isoselenocyanate 、 (2S)-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine 在 [N,N′-bis(salicylidene)-ethylenediaminato]aluminum chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到(R,Z)-3-cyclohexyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-selenazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  立体定向铝催化串联异戊二烯酸酯与氮丙啶的CN-N / C-Se键：合成和DFT研究

  摘要：

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801116

文献信息

• Enantiospecific Aluminum-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of Unactivated Aziridines with Isothiocyanates
  作者：Mani Sengoden、Ryo Irie、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02190

  日期：2016.11.18

  An Al(salen)Cl efficiently catalyzed the enantiospecific (3+2) cycloaddition of unactivated chiral aziridines with isothiocyanates to furnish functionalized iminothiazolidines at room temperature with 94–99% ee. The use of an aluminum Lewis acid as the catalyst, high enantiomeric purities, mild reaction conditions, broad substrate scope, and the high atom economy are the significant practical features

  Al（salen）Cl有效地催化未活化的手性氮丙啶与异硫氰酸酯的对映体特异性（3 + 2）环加成反应，在室温下以94-99％ee提供官能化的亚氨基噻唑烷。使用铝路易斯酸作为催化剂，高对映体纯度，温和的反应条件，广泛的底物范围和高原子经济性是重要的实用特征。