[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl] 3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-methylcyclohexyl] 3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AENUDRNWCQJABE-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-methylcyclohexyl] 3-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  手性二铑(ii)甲酰胺酸酯催化的外消旋仲烷基重氮乙酸酯分子内碳氢插入反应中的对映异构体分化

  摘要：

  使用手性二铑 (ii) 甲酰胺酸酯在分子内碳氢插入反应中实现了外消旋仲烷基重氮乙酸酯的高效动力学拆分。已经系统地评估了由外消旋 2-辛基重氮乙酸酯的催化重氮分解及其 (2R)-和 (2S)-对映体形式以及顺式和反式 2-甲基环己基重氮乙酸酯的催化重氮分解产物。γ-内酯形成的对映选择性高达 99%ee。已经观察到 β-内酯的产生，尽管重氮乙酸环己酯的产生量很小，但它是重氮乙酸 2-辛酯重氮分解的主要插入途径。

  DOI：

  10.1007/bf01151300
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-methylcyclohexanol 、 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S,2R)-2-methylcyclohexyl] 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性二铑(ii)甲酰胺酸酯催化的外消旋仲烷基重氮乙酸酯分子内碳氢插入反应中的对映异构体分化

  摘要：

  使用手性二铑 (ii) 甲酰胺酸酯在分子内碳氢插入反应中实现了外消旋仲烷基重氮乙酸酯的高效动力学拆分。已经系统地评估了由外消旋 2-辛基重氮乙酸酯的催化重氮分解及其 (2R)-和 (2S)-对映体形式以及顺式和反式 2-甲基环己基重氮乙酸酯的催化重氮分解产物。γ-内酯形成的对映选择性高达 99%ee。已经观察到 β-内酯的产生，尽管重氮乙酸环己酯的产生量很小，但它是重氮乙酸 2-辛酯重氮分解的主要插入途径。

  DOI：

  10.1007/bf01151300