1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-chlorohexahydro-1H-diazepine-3-carboxylic acid methyl ester | 155220-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-chlorohexahydro-1H-diazepine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 155220-23-8
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 382.887
• InChiKey: GDEUUPJGWYVSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-chlorohexahydro-1H-diazepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-5-chlorohexahydro-1H-diazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr离子合成环状α-肼基酸衍生物

  摘要：

  描述了各种环状α-肼基酯的合成。关键步骤涉及高反应性N-酰基azo离子的分子内反应，从而导致环状阳离子中间体，该中间体通过叠氮鎓离子重排，或导致未重排的哌嗪酸酯。详细描述了提供游离α-肼基酸的脱保护序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96267-2
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-chlorohexahydro-1H-diazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr离子合成环状α-肼基酸衍生物

  摘要：

  描述了各种环状α-肼基酯的合成。关键步骤涉及高反应性N-酰基azo离子的分子内反应，从而导致环状阳离子中间体，该中间体通过叠氮鎓离子重排，或导致未重排的哌嗪酸酯。详细描述了提供游离α-肼基酸的脱保护序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96267-2

文献信息

• Synthesis of cyclic α-hydrazino acid derivatives via N-acylhydrazonium ions
  作者：F Rutjes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96267-2

  日期：1993.9.17

  The synthesis of various cyclic α-hydrazino esters is described. The key-step involves an intramolecular reaction of a highly reactive N-acylhydrazonium ion, leading to a cyclic cationic intermediate which either rearranges via an aziridinium ion, or leads to the unrearranged piperazic ester. A deprotection sequence that furnishes the free α-hydrazino acids is detailed.

  描述了各种环状α-肼基酯的合成。关键步骤涉及高反应性N-酰基azo离子的分子内反应，从而导致环状阳离子中间体，该中间体通过叠氮鎓离子重排，或导致未重排的哌嗪酸酯。详细描述了提供游离α-肼基酸的脱保护序列。