N-(4-chlorophenyl)-N'-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanimidamide | 130626-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanimidamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)methanimine
• CAS: 130626-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃
• 分子量: 295.771
• InChiKey: KCSUMEWPPHIEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanimidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N'-(4-bromo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-(4-chlorophenyl)imidoformamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化Am环合反应合成咪唑并[4,5-c]吡唑

  摘要：

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo300176f
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化Am环合反应合成咪唑并[4,5-c]吡唑

  摘要：

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo300176f

文献信息

• Chemoselectivity of Multicomponent Condensations of Barbituric Acids, 5-Aminopyrazoles, and Aldehydes
  作者：Valentin Chebanov、Elena Muravyova、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Irina Knyazeva、Oleg Shishkin、Sergey Desenko

  DOI：10.1055/s-0028-1088024

  日期：2009.4

  temperature results in a new four-component reaction giving previously undisclosed heterocyclic compounds, 4,6-diaryl-1,4,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5′-pyrimidine]s. Facile multipurpose three-component selective procedures to new spiroheterocycles are proposed. heterocycles - multicomponent reactions - selectivity - ultrasonication - microwave-assisted synthesis

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成
• Pyrazolopyridines II: Synthesis and Antibacterial Screening of 6-Aryl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic Acids
  作者：Tahir Maqbool、Areesha Nazeer、Muhammad Naeem Khan、Mark C. Elliott、Misbahul Ain Khan、Muhammad Ashraf、Muhammad Nasrullah、Shafia Arshad、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15918

  日期：——

  5-Amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole was prepared to react with various aromatic aldehydes and pyruvic acid to afford 6-aryl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbxylic acids. The prepared compounds were characterized by Mass, IR, 1H, 13C NMR spectra and CHN analysis data. Various 6-aryl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbxylic acids synthesized during this work were also evaluated for their antibacterial activities. Some of these compounds were found to be good antibacterial agents.

  制备 5-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑与各种芳香醛和丙酮酸反应，得到 6-芳基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸。制备的化合物通过质谱、红外光谱、1H、13C NMR 光谱和 CHN 分析数据进行了表征。本研究还对合成的各种 6-芳基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸进行了抗菌活性评估。结果发现，其中一些化合物具有良好的抗菌效果。
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and efficient synthesis of pyrazoloisoquinoline and pyrazolopyridine derivatives using recoverable carbonaceous material as solid acid catalyst
  作者：Zhu Chen、Yingxia Shi、Qingqing Shen、Haixia Xu、Furen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.044

  日期：2015.8

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyrazoloisoquinoline and pyrazolopyridine derivatives by one-pot three-component condensation of aminopyrazoles, aldehydes, and cycloketones in water using carbonaceous material as solid acid catalyst is described. The procedure offers several advantages such as simple experimental and work-up procedures, high yield, recovery, and reusability of metal-free solid acid heterogeneous catalyst along with tolerance of a wide range of functional groups. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates
  作者：Tahir Maqbool、Misbahul Ain Khan、Muhammad Naeem Khan、Mark C. Elliott、Munawar Ali Munawar、Muhammad Nasrullah、Abdul Waheed Bhatti、Areesha Nazeer、Whei-Oh Lin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14573a

  日期：——

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).