2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione | 325488-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-({2-amino-4-oxo-3H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}methyl)isoindole-1,3-dione；2-[(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 325488-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃
• 分子量: 309.284
• InChiKey: UCSCQJZOLSHFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-aminomethyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 0碱）和7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 1碱）的稳健合成和晶体结构分析

  摘要：

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590201
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有作为带正电荷的鸟嘌呤类似物的 preQ1 的 PNA 低聚物的合成和表征

  摘要：

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127850

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes
  作者：Charles J Barnett、Lana M Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01768-8

  日期：2000.12

  A series of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes was synthesized. The cyclocondensation of these intermediates with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines containing heteroatoms in the side chain. Choice of protecting group proved critical to the success of the bromination and cyclocondensation reactions. A number of oxygen and nitrogen protecting groups were

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。
• A Facile Synthetic Approach to 7-Deazaguanine Nucleosides via a Boc Protection Strategy
  作者：Ruo-Wen Wang、Barry Gold

  DOI：10.1021/ol9007537

  日期：2009.6.4

  to the preparation of 5-substituted 2-amino-7-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one compounds has been developed by the condensation of ω-substituted aldehydes with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one, followed by Boc protection to afford the corresponding N2,N2,N7-tris-Boc-O4-t-Bu-5-substituted 2-amino-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one, which

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。