all cis-8α,12β-diacetoxytetracyclo<5.5.1.0^4,13.0^10,13>tridecane-2,6-dione | 130837-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: all cis-8α,12β-diacetoxytetracyclo<5.5.1.0^4,13.0^10,13>tridecane-2,6-dione
• 英文别名: 8α,12β-Diacetoxy-tetracyclo<5.5.1.0^4,13.0^10,13>tridecane-2,6-dione
• CAS: 130837-59-1；148217-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: SYIMAVFARWRGMY-LORIHRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(1,5-dioxo-3-pentyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 盐酸 作用下， 生成 Acetic acid (2aS,4aR,6aR,8aS)-4-acetoxy-5,8-dioxo-dodecahydro-pentaleno[1,6-cd]pentalen-1-yl ester 、 all cis-8α,12β-diacetoxytetracyclo<5.5.1.0^4,13.0^10,13>tridecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes via the weiss reaction XIII. Aldol approach to fenestranes.
  作者：Oreg Kubiak、Xiaoyong Fu、Ashok K. Gupta、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97602-0

  日期：1990.1

  intramolecular aldol cyclization (HCl/THF; Ac2O) of diketodialdehyde 5 under conditions of thermodynamic (equilibration) control furnished the 8α,12β-diacetoxytetracyclo[5.5.1.04,13.010,13]tridecane-2,6-dione 6 to provide a new entry into [5.5.5.5]fenestanes. The analogous conversion of bisaldehyde 14 into the 2,8-diacetoxytetracyclo[7.5.1.05,15.012,15]pentadecane-10,14-dione system was not successful.

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。