1,9-dibutyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene | 718635-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,9-dibutyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 1,9-Dibutyldibenzothiophene
• CAS: 718635-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₄S
• 分子量: 296.477
• InChiKey: OVMJROKLHNLMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 1,9-dibutyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) (S)-2-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-mercapto-2'-(4-methylphenyl)-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl 、 (S)-2-mercapto-2'-(4-methylphenyl)-6,6'-dibutyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-3-甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1,9-dibutyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p