(2S,5S)-2,5-dibromohexanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dibromohexanediamide
• 英文别名: S,S-DBHDA
• 化学式: C₆H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 301.966
• InChiKey: PLSXNAQEJOGNKQ-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-bis((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,5-dibromohexane-1,6-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26 %的产率得到(2S,5S)-2,5-dibromohexanediamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质化学中的匹配和错配

  摘要：

  依赖于序列和功能的精确化学改变的翻译后蛋白质编辑方法的实用性越来越大。虽然蛋白质作为手性环境的作用在其与底物或配体的相互作用中在功能上无处不在，但立体化学“匹配/错配”效应对设计用于此类编辑的化学试剂的反应性的影响基本上尚未被探索。试剂二溴己二酰胺 (DBHDA) 是一种有用的试剂，用于将蛋白质和肽中的半胱氨酸化学转化为脱氢丙氨酸(Dha)。DBHDA 立体异构体在不同蛋白质底物中的反应性差异（如果有）尚不清楚。在这里，我们报告了这些异构体的合成途径，并揭示了明显的立体化学“匹配与匹配”不匹配的反应性差异，原则上，将来可能会被用来扩展可用于残基和位点选择性编辑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133529