N-<4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide | 98795-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 98795-86-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: YRPSYIDQSOKGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-4-(2-diethylaminoethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides, their O-substituted derivatives and some related compounds as potential neurotropic agents

  摘要：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯与吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪反应生成酰胺IIIa-IIId，经钯催化氢化去苄基后得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺IVa-IVc，再用氢化钠和2-二甲基氨基乙基氯处理得到O-(2-二甲基氨基乙基)酰胺Va-Vc。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺IX作为止吐剂“三甲苯胺”的同系物合成并还原成苄基苯胺衍生物X。取代烟酰胺XI由烟酰氯和4-(2-二乙基氨基乙氧)苯胺制得。在制备的化合物中，酰胺IIId和酰胺Vc具有一定的抗癫痫活性，哌嗪IVd表现出显著的α-肾上腺素受体拮抗作用，氨基醚X降低了正常血压大鼠的血压。

  DOI：

  10.1135/cccc19850510
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-苯胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-<4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides, their O-substituted derivatives and some related compounds as potential neurotropic agents

  摘要：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯与吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪反应生成酰胺IIIa-IIId，经钯催化氢化去苄基后得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺IVa-IVc，再用氢化钠和2-二甲基氨基乙基氯处理得到O-(2-二甲基氨基乙基)酰胺Va-Vc。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺IX作为止吐剂“三甲苯胺”的同系物合成并还原成苄基苯胺衍生物X。取代烟酰胺XI由烟酰氯和4-(2-二乙基氨基乙氧)苯胺制得。在制备的化合物中，酰胺IIId和酰胺Vc具有一定的抗癫痫活性，哌嗪IVd表现出显著的α-肾上腺素受体拮抗作用，氨基醚X降低了正常血压大鼠的血压。

  DOI：

  10.1135/cccc19850510

文献信息

• Synthesis of several 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides, their O-substituted derivatives and some related compounds as potential neurotropic agents
  作者：Vladimír Valenta、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19850510

  日期：——

  Reactions of 4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride with pyrrolidine, piperidine, morpholine and 1-methylpiperazine gave the amides IIIa-IIId which were debenzylated by catalytic hydrogenation on palladium. The 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides IVa-IVc were then treated with sodium hydride and 2-dimethylaminoethyl chloride to give the O-(2-dimethylaminoethyl)amides Va-Vc. The 3,4,5-trimethoxybenzamide IX was prepared as a homologue of the antiemetic agent "trimethobenzamide" (II) and reduced to the benzylaniline derivative X. The substituted nicotinamide XI was obtained from nicotinoyl chloride and 4-(2-diethylaminoethoxy)aniline. Out of the compounds prepared the amides IIId and Vc had some anticonvulsant activity, the piperazide IVd revealed a significant α-adrenolytic effect and the amino ether X reduced the blood pressure of normotensive rats.

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯与吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪反应生成酰胺IIIa-IIId，经钯催化氢化去苄基后得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺IVa-IVc，再用氢化钠和2-二甲基氨基乙基氯处理得到O-(2-二甲基氨基乙基)酰胺Va-Vc。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺IX作为止吐剂“三甲苯胺”的同系物合成并还原成苄基苯胺衍生物X。取代烟酰胺XI由烟酰氯和4-(2-二乙基氨基乙氧)苯胺制得。在制备的化合物中，酰胺IIId和酰胺Vc具有一定的抗癫痫活性，哌嗪IVd表现出显著的α-肾上腺素受体拮抗作用，氨基醚X降低了正常血压大鼠的血压。