N-tert-butyl-4-amino-2-(p-tolyl)quinazoline | 450379-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-tert-butyl-4-amino-2-(p-tolyl)quinazoline
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)quinazolin-4-amine；N-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 450379-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: DUQMZRJWOWQHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-tert-butyl-4-amino-2-(p-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-溴代芳基）am的分子内亚胺化反应合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201102468

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Yong Wang、Honggen Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol201807n

  日期：2011.9.2

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.
• Synthesis of 4-Aminoquinazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Imidoylation of N-(2-Bromoaryl)amidines
  作者：Gitte Van Baelen、Sander Kuijer、Lukáš Rýček、Sergey Sergeyev、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201102468

  日期：2011.12.23

  investigated the intramolecular imidoylative cross‐coupling of N‐(2‐bromoaryl)amidines, leading to 4‐aminoquinazolines. After thorough optimization of the reaction with respect to palladium source and loading, ligand, base, temperature, and solvent, a small library of 4‐aminoquinazolines was prepared to determine the scope of this method. Various substituents are tolerated on the amidine and the isocyanide

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。