3-(2-Aminoethyl)-2-benzyl-5-methoxyindole | 124531-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Aminoethyl)-2-benzyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 2-benzyl-5-methoxytryptamine；2-(2-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 124531-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: WKTPFJXDQKTQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyl-5-methoxy-3-indolyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-(2-Aminoethyl)-2-benzyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• Compounds useful as antiproliferative agents
  申请人：WHITBY RESEARCH, Inc.

  公开号：EP0549916A2

  公开（公告）日：1993-07-07

  Melatonin compounds are disclosed of the formula where R is hydrogen or C1 to C6 linear or branched alkylene substituted with phenyl; R1 is hydrogen, substituted benzyl, naphthylmethyl or taken together with R2 and the two carbon atoms of the five-membered hetero ring form the group where R1' is C1 to C6 linear or branched alkanoyl and R1" is hydrogen, C1 to C6 linear or branched alkyl or phenyl optionally substituted with one or more halogen, amino, nitro, hydroxy, alkyl, alkoxy or haloalkyl; R2 is hydrogen, 1-pyrrolyl, 1-pyrrolyl substituted with one or more alkyl or alkoxy, the group -(CH2)m-NHR2'1, where m is 1 to 3 and R2' is phenyl sulfonyl, the phenyl group optionally substituted with alkyl, or -C(O)-R2", where R2" is C1 to C6 linear or branched alkylene substituted with a substituent selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, alkoxy, alkoxy substituted with phenyl, carboxylic acid or the alkyl esters thereof, carbamoyloxy alkyl, substituted carbamoyloxy alkyl and amino or 5-(2-alkanoyl) tetrazole; R3, R4, R5 and R6 are the same or different and are hydrogen, C1 to C61inear or branched alkyl, C1 to C6 linear or branched alkoxy, phenoxy or phenoxy substituted with one or more C1 to C6 linear or branched alkyl. The compounds display melatonin antagonist and are antiproliferative agents.

  褪黑素化合物的公开式为 其中 R 是氢或被苯基取代的 C1 至 C6 直链或支链亚烷基；R1 是氢、取代的苄基、萘甲基或与 R2 和五元杂环的两个碳原子一起形成基团 其中 R1'为 C1 至 C6 直链或支链烷酰基，R1 "为氢、C1 至 C6 直链或支链烷基或苯基，可选择被一个或多个卤素、氨基、硝基、羟基、烷基、烷氧基或卤代烷基取代；R2 是氢、1-吡咯基、被一个或多个烷基或烷氧基取代的 1-吡咯基、基团-(CH2)m-NHR2'1（其中 m 为 1 至 3）和 R2'是苯磺酰基（苯基可选择被烷基取代）或-C(O)-R2"、其中 R2 "是被选自氢、苯基、烷氧基、被苯基取代的烷氧基、羧酸或其烷基酯、氨基甲酰氧基烷基、取代的氨基甲酰氧基烷基和氨基或 5-（2-烷酰基）四唑的取代基取代的 C1 至 C6 直链或支链亚烷基；R3、R4、R5 和 R6 相同或不同，并且是氢、C1 至 C61 直链或支链烷基、C1 至 C6 直链或支链烷氧基、苯氧基或被一个或多个 C1 至 C6 直链或支链烷基取代的苯氧基。这些化合物具有褪黑激素拮抗作用，是抗增殖剂。
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• EP0754041A4
  申请人：——

  公开号：EP0754041A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• NOVEL SUBSTITUTED TRYPTAMINES, PHENALKYLAMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNEURON PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0754041A1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5206377A
  申请人：——

  公开号：US5206377A

  公开（公告）日：1993-04-27