(R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidotetradecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 634585-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidotetradecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)tetradecanoyl]-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 634585-62-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₇
• 分子量: 526.63
• InChiKey: DIYXNGJZFNOZAX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidotetradecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-tridecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidotetradecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052

文献信息

• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。