(R)-1-(9-anthracenyl)-1,2-ethanediol | 183852-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-1-(9-anthracenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(9-anthryl)ethane-1,2-diol；(-)-(R)-9-(1,2-dihydroxyethyl)anthracene；(R)-9'-anthrylethane-1,2-diol；(R)-1-(anthracen-9-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-anthracen-9-ylethane-1,2-diol
• CAS: 183852-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VYGMTUQNMPSHJB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(9-anthracenyl)-1,2-ethanediol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-(10-bromo-anthracen-9-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corey; Noe, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11038 - 11053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-乙烯基蒽 在 苯乙烯 、 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以75%的产率得到(R)-1-(9-anthracenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076

文献信息

• A General and Nonempirical Approach to the Determination of the Absolute Configuration of 1-Aryl-1,2-diols
  作者：Stefano Superchi、Daniele Casarini、Carmela Summa、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/jo035803u

  日期：2004.3.1

  coupling method, to assign the absolute configuration of the benzylic stereogenic center of 1-aryl-1,2-diols. According to this method, it is only necessary to prepare the 4-biphenylboronic esters of the diols and to record their CD spectra in the 230−300 nm range, i.e., in the range corresponding to the long-axis 1La transition of the biphenyl chromophore. From the sign of the CD couplet or Cotton effect

  我们在此基于激子偶联方法描述一种简单，通用且可靠的非经验方法，以分配1-芳基-1,2-二醇的苄基立体异构中心的绝对构型。根据该方法，仅需制备二醇的4-联苯硼酸酯并记录其在230-300 nm范围内（即在对应于长轴1 L a的范围内）的CD光谱联苯发色团的过渡。从260 nm处的CD偶联或棉花效应的征兆，可以知道由芳基和联苯发色团跃迁定义的手性，然后确定苄基碳的绝对构型。通过这种方法，已经制定了简单的规则，使我们能够建立许多种类的1-芳基-1，2-二醇的绝对构型。
• Design of New Modifiers for the Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate
  作者：Markus Schürch、Thomas Heinz、Roland Aeschimann、Tamas Mallat、Andreas Pfaltz、Alfons Baiker

  DOI：10.1006/jcat.1997.1919

  日期：1998.1

  synthesized and tested in the hydrogenation of ethyl pyruvate. The best enantiomeric excess achieved with the new modifier was 87%, which is 12% higher than the optimized value obtained with the corresponding naphthalene derivative (4). A further advantage of the new modifier is the higher stability against self-hydrogenation. Hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of modifier mixtures indicated the

  在α-酮酸酯的对映选择性氢化中，所有有效的Pt手性改性剂均具有一个碱性，仲或叔N原子（用于与反应物的羰基相互作用）和一个芳香环系统，用于将活化的络合物吸附固定在Pt上。对可用数据的分析表明，萘或喹啉锚定部分的扩大应改善对映异构。因此，已经合成了1-（9-蒽基）-2-（1-吡咯烷基）乙醇（10），并在丙酮酸乙酯的氢化中进行了测试。用新的改性剂获得的最佳对映体过量为87％，比用相应的萘衍生物（4）获得的最优化值高12％。新改性剂的另一个优点是对自氢化的更高的稳定性。丙酮酸乙酯在改性剂混合物存在下的氢化反应表明，其在Pt上的吸附强度的顺序为：辛可尼定> 10>4。该排名与用这些改性剂获得的最佳对映体过量相关。与其他改性剂相比，由于蒽基环系统的对称性，减少了10个可能的构象数。分子力学计算表明，丙酮酸乙酯与10或4之间的过渡配合物的能量和几何形状相似。因此，与竞争性非对映选择性（未修饰）反应相比，
• A New Chiral Anthracene for the Asymmetric Diels−Alder/Retro-Diels−Alder Sequence
  作者：Kerrie L. Burgess、Neil J. Lajkiewicz、Amitav Sanyal、Wanlin Yan、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol047968a

  日期：2005.1.1

  hracene (8) is successfully employed as a chiral template in the Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence for the preparation of alpha,beta-unsaturated lactams. The cycloadditions proceed with complete diastereoselectivity, and regioselectivity in subsequent transformations of the carbonyl groups is also excellent. Flash vacuum pyrolysis accomplishes the cycloreversion.

  （-）-（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）蒽（8）已成功地用作Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列中的手性模板，用于制备α，β-不饱和内酰胺。环加成反应具有完全的非对映选择性，并且羰基的后续转化中的区域选择性也非常好。闪蒸真空热解完成了环还原。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Corey; Noe, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11038 - 11053
  作者：Corey、Noe, Mark C.

  DOI：——

  日期：——