1-dodecyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium iodide | 3150-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium iodide
• 英文别名: 2-Hydroxyiminomethyl-1-dodecylpyridinium iodide；(NE)-N-[(1-dodecylpyridin-1-ium-2-yl)methylidene]hydroxylamine;iodide
• CAS: 3150-38-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₂O*I
• 分子量: 418.361
• InChiKey: SWZLHQKRIGCCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.966
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium iodide 在 Amberlite IRA-400 (OH^(1-) form) 、 氢溴酸 作用下， 生成 N-dodecyl-2-(hydroxyiminomethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Heteroarenium Aldoximes as Catalysts for Cleavage of Phosphate Esters

  摘要：

  1-甲基-（Ia - Id）和1-十二烷基-2-、3-和4-羟基亚甲基吡啶盐（Ie - Ih），以及1-甲基-（IIa）和1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐（IIb，IIc），被合成为有机磷酸酯水解裂解的催化剂。通过测量在伪一级反应条件下对4-硝基苯二苯酚磷酸二丙酯（PNPDPP）水解的速率常数来评估所制备催化剂的活性。在中性或稍微碱性水溶液（pH 7.2和7.8）中，吡啶醛肟Ia - Ih对PNPDPP的观察到的反应性取决于羟亚甲基基团的酸度。在其临界胶束浓度（CMC）以上的1-十二烷基羟基亚甲基吡啶盐Ie - Ih的溶液中，PNPDPP的裂解受到强烈加速。当四级吡啶醛肟Ie - Ih与惰性阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）共混时，对PNPDPP裂解速度产生显著影响。1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐IIb和IIc在上述条件下的水溶液中是不稳定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19950883
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 、 (E)-pyridin-2-aldoxime 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-dodecyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  设计一种具有解毒作用的抗神经毒气沙林的新药。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(58)90309-3

文献信息

• US4549427A
  申请人：——

  公开号：US4549427A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Quaternary Heteroarenium Aldoximes as Catalysts for Cleavage of Phosphate Esters
  作者：František Hampl、Jiří Mazáč、František Liška、Jiří Šrogl、Lubomír Kábrt、Miloslav Suchánek

  DOI：10.1135/cccc19950883

  日期：——

  1-Methyl- (Ia - Id) and 1-dodecyl-2-, 3- and 4-hydroxyiminomethylpyridinium salts (Ie - Ih), as well as 1-methyl- (IIa) and 1-dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts (IIb, IIc), were synthesized as catalysts for hydrolytic cleavage of organophosphates. The activities of the prepared catalysts were evaluated by measuring rate constants of hydrolysis of 4-nitrophenyl diphenyl phosphate (PNPDPP) under conditions of a pseudo-first-order reaction. The observed reactivity of pyridinium aldoximes Ia - Ih towards PNPDPP in neutral or slightly basic aqueous solutions (pH 7.2 and 7.8) depends on the acidity of the hydroxyimino group. The cleavage of PNPDPP is strongly accelerated in solutions of 1-dodecylhydroxyiminomethylpyridinium salts Ie - Ih above their critical micellar concentration (CMC). Considerable effect on the velocity of PNPDPP cleavage was observed when quaternary pyridinium aldoximes Ie - Ih were comicellized with inert cationic tenside hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB). 1-Dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts IIb and IIc were unstable in aqueous solutions under the above-mentioned conditions.

  1-甲基-（Ia - Id）和1-十二烷基-2-、3-和4-羟基亚甲基吡啶盐（Ie - Ih），以及1-甲基-（IIa）和1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐（IIb，IIc），被合成为有机磷酸酯水解裂解的催化剂。通过测量在伪一级反应条件下对4-硝基苯二苯酚磷酸二丙酯（PNPDPP）水解的速率常数来评估所制备催化剂的活性。在中性或稍微碱性水溶液（pH 7.2和7.8）中，吡啶醛肟Ia - Ih对PNPDPP的观察到的反应性取决于羟亚甲基基团的酸度。在其临界胶束浓度（CMC）以上的1-十二烷基羟基亚甲基吡啶盐Ie - Ih的溶液中，PNPDPP的裂解受到强烈加速。当四级吡啶醛肟Ie - Ih与惰性阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）共混时，对PNPDPP裂解速度产生显著影响。1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐IIb和IIc在上述条件下的水溶液中是不稳定的。
• Designing of a new drug with antidotal properties against the nerve gas sarin
  作者：Irwin B. Wilson

  DOI：10.1016/0006-3002(58)90309-3

  日期：1958.1