5,5,10,10,15,15-hexakis[(3-cyanophenyl)methyl]-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene | 869963-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15-hexakis[(3-cyanophenyl)methyl]-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
• 英文别名: 3-[[9,18,18,27,27-Pentakis[(3-cyanophenyl)methyl]-9-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3,5,7,11(19),12,14,16,21,23,25-dodecaenyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 869963-19-9
• 化学式: C₇₅H₄₈N₆
• 分子量: 1033.25
• InChiKey: USCVEPACHZQTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexakis[(3-cyanophenyl)methyl]-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到5,5,10,10,15,15-hexakis{[(3-aminomethyl)phenyl]methyl}-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于 Truxene 核的新构建块：功能化合成三和六取代衍生物的合成

  摘要：

  六取代的水杉烯是通过水杉烯的钾阴离子的烷基化一步获得的。随后的衍生化提供了在其外围具有六个羧基、氨基或羟基的树烯衍生物。用不同的苄基溴衍生物对 syn-5,10,15-tribenzyl 衍生物进行烷基化，得到反和顺-六取代的 truxenes 的混合物。也已经从 truxenetrione 开始合成了具有酚或苯醌基团的 Truxenes。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500260
• 作为产物：
  描述：

  三聚茚 、 3-氰基苄基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5,5,10,10,15,15-hexakis[(3-cyanophenyl)methyl]-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于 Truxene 核的新构建块：功能化合成三和六取代衍生物的合成

  摘要：

  六取代的水杉烯是通过水杉烯的钾阴离子的烷基化一步获得的。随后的衍生化提供了在其外围具有六个羧基、氨基或羟基的树烯衍生物。用不同的苄基溴衍生物对 syn-5,10,15-tribenzyl 衍生物进行烷基化，得到反和顺-六取代的 truxenes 的混合物。也已经从 truxenetrione 开始合成了具有酚或苯醌基团的 Truxenes。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500260

文献信息

• New Building Blocks Based on Truxene Cores: Synthesis of Functionalized <i>syn</i> -Tri- and -Hexasubstituted Derivatives
  作者：Esther González-Cantalapiedra、Marta Ruiz、Berta Gómez-Lor、Beatriz Alonso、Domingo García-Cuadrado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500260

  日期：2005.10

  Hexasubstituted truxenes are obtained in one step by alkylation of the potassium anion of truxene. Subsequent derivatization provides truxene derivatives with six carboxy, amino, or hydroxy groups at their peripheries. Alkylation of syn-5,10,15-tribenzyl derivatives with a different benzyl bromide derivative affords mixtures of anti- and syn-hexasubstituted truxenes. Truxenes with phenols or benzoquinone

  六取代的水杉烯是通过水杉烯的钾阴离子的烷基化一步获得的。随后的衍生化提供了在其外围具有六个羧基、氨基或羟基的树烯衍生物。用不同的苄基溴衍生物对 syn-5,10,15-tribenzyl 衍生物进行烷基化，得到反和顺-六取代的 truxenes 的混合物。也已经从 truxenetrione 开始合成了具有酚或苯醌基团的 Truxenes。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)