3-(2-cyclohexylprop-2-en-1-yl)benzonitrile | 1227402-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexylprop-2-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Cyclohexylallyl)benzonitrile；3-(2-cyclohexylprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 1227402-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WSICFHLRDFYQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-2-cyclohexylethene 、 3-氰基苄基溴 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 lithium chloride 、 zinc diacetate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以54%的产率得到3-(2-cyclohexylprop-2-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铝直接插入不饱和卤化物制备功能化有机铝

  摘要：

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。

  DOI：

  10.1038/nchem.590

文献信息

• Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides
  作者：Tobias Blümke、Yi-Hung Chen、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.590

  日期：2010.4

  The preparation of polyfunctional organometallics is important in organic synthesis as these reagents are very popular nucleophiles. The preparation of functionalized aluminium reagents by direct insertion of aluminium powder is in general not possible. Such a reaction would be of special importance owing to the low price of aluminium compared with magnesium (it is half the price), the low toxicity

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。