1-methyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 714243-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-nitroindole-2-carboxylate
• CAS: 714243-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: SAFQCLGKHURXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 、 Rochelle's salt 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到5-amino-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2

  摘要：

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。

  公开号：

  WO2005080367A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吲哚-2-羧酸 、 甲醇 生成 1-methyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP2 receptor agonists

  摘要：

  化合物的化学式(I)：或其盐，溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选择的取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自以下组：其中X和Y选自O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；以及N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q为N或CH；R3选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R4选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R6选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；D选自：B选自以下组：其中RN'选自H和C1-4烷基；其中RP3和RP4中的一个是—Cm烷基-R2，另一个是H，m和n可以为0或1，m+n=1或2；当RP3是—Cm烷基-R2时，m也可以为2或3，m+n=1、2、3或4，当R2为四唑-5-基时，m+n可以为0；或其中RP3和RP4中的一个是—O—CH2—R2，另一个是H，n为0；RN为H或可选择的取代的C1-4烷基；R2为以下之一：—CO2H（羧基）；—CONH2；—CH2-OH；或四唑-5-基。

  公开号：

  US20050256170A1

文献信息

• A new synthesis of 3-arylthioindoles as selective COX-2 inhibitors using PIFA
  作者：Jeffrey A Campbell、Chris A Broka、Leyi Gong、Keith A.M Walker、Jin-Hai Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.153

  日期：2004.5

  The direct 3-arylthiolation of 2-substituted indoles using phenyliodine(III)bis trifluoroacetate (PIFA) in (CF3)2CHOH with a wide variety of benzenethiols has been accomplished. In particular, indoles bearing a 6-MeSO2 and either a 2-methyl or 2-carboxymethyl substituent could be 3-arylthiolated in good to excellent yields to afford the corresponding 3-arylthioindoles as selective COX-2 inhibitors

  使用（CF 3）2 CHOH中的苯基碘（III）双三氟乙酸酯（PIFA）与多种苯硫醇进行了2-取代的吲哚的直接3-芳基硫醇化反应。尤其是，带有6-MeSO 2和2-甲基或2-羧甲基取代基的吲哚可以良好的产率以优异的产率被3-芳基硫醇化，以提供相应的3-芳基硫吲哚作为选择性COX-2抑制剂。在改变2-CO 2 Et吲哚的5-取代基的电子性质的研究中，发现随着取代基变得更吸电子，反应的产率提高。该结果与提出的涉及中间体3-IPh吲哚配合物的苯硫醇置换的机理相一致。
• EP2 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Oxford Alexander William

  公开号：US20080119526A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A compound of formula (I): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R 5 is an optionally substituted C 5-20 aryl or C 4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of: wherein X and Y are selected from the group consisting of: O and CR 3 ; S and CR 3 ; NH and CR 3 ; NH and N; O and N; S and N; N and S; and N and O, and where the dotted lines indicate a double bond in the appropriate location, and where Q is either N or CH; R 3 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 4 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 6 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; D is selected from: B is selected from the group consisting of: where R N′ is selected from H and C 1-4 alkyl; where one of R P3 and R P4 is —C m alkylene-R 2 and the other of R P3 and R P4 is H, m and n can be 0 or 1, and m+n=1 or 2; and additionally when R P3 is —C m alkylene-R 2 , m can also be 2 or 3, and m+n=1, 2, 3 or 4, and when R 2 is tetrazol-5-yl, m+n may be 0; or where one of R P3 and R P4 is —O—CH 2 —R 2 , and the other of R P3 and R P4 is H, n is 0; R N is H or optionally substituted C 1-4 alkyl; R 2 is either: —CO 2 H (carboxy); —CONH 2 ; —CH 2 —OH; or tetrazol-5-yl.

  化合物的化学式（I）：或其盐，溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自以下组：其中X和Y选自以下组：O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；以及N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q为N或CH；R3选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R4选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R6选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；D选自：B选自以下组：其中RN'选自H和C1-4烷基；其中RP3和RP4之一为—Cm烷基-R2，另一个为H，m和n可以为0或1，m+n=1或2；当RP3为—Cm烷基-R2时，m也可以为2或3，m+n=1，2，3或4，当R2为四唑-5-基时，m+n可以为0；或其中RP3和RP4之一为—O—CH2—R2，另一个为H，n为0；RN为H或可选取代的C1-4烷基；R2为：—CO2H（羧基）；—CONH2；—CH2—OH；或四唑-5-基。
• EP2 Receptor Agonists
  申请人：Oxford Alexander William

  公开号：US20100261760A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The disclosure provides EP2 receptor agonist compounds and methods for using the compounds for treating conditions which can be alleviated by agonism of an EP2 receptor.

  本公开提供EP2受体激动剂化合物以及使用这些化合物来治疗可以通过EP2受体激动治疗缓解的疾病的方法。
• US7326732B2
  申请人：——

  公开号：US7326732B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• US7662839B2
  申请人：——

  公开号：US7662839B2

  公开（公告）日：2010-02-16