(3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pentanoic acid allyl ester | 877814-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pentanoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 877814-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆S
• 分子量: 425.546
• InChiKey: RGQQAONBOFAWJK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pentanoic acid allyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 prop-2-enyl 2-[(4R,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanylmethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived S-Protected Oxazolidinones:  Potential Chemical Devices for the Preparation of Peptide Thioesters

  摘要：

  [GRAPHICS]An N-S acyl-transfer-mediated preparation of peptide thioesters using the S-protected oxazolidinone derived from cysteine has been developed and applied to the synthesis of a 32-mer biologically active peptide by native chemical ligation protocols.

  DOI：

  10.1021/ol052755m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived S-Protected Oxazolidinones:  Potential Chemical Devices for the Preparation of Peptide Thioesters

  摘要：

  [GRAPHICS]An N-S acyl-transfer-mediated preparation of peptide thioesters using the S-protected oxazolidinone derived from cysteine has been developed and applied to the synthesis of a 32-mer biologically active peptide by native chemical ligation protocols.

  DOI：

  10.1021/ol052755m

文献信息

• Cysteine-Derived <i>S</i>-Protected Oxazolidinones:  Potential Chemical Devices for the Preparation of Peptide Thioesters
  作者：Yusuke Ohta、Saori Itoh、Akira Shigenaga、Saori Shintaku、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol052755m

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]An N-S acyl-transfer-mediated preparation of peptide thioesters using the S-protected oxazolidinone derived from cysteine has been developed and applied to the synthesis of a 32-mer biologically active peptide by native chemical ligation protocols.